Radikalische Substitution
Reaktionsmechanismus der organischen Chemie / aus Wikipedia, der freien encyclopedia
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Die radikalische Substitution (kurz SR) ist ein Reaktionstyp der organischen Chemie, bei dem an einem sp3-substituierten Kohlenstoffatom ein Wasserstoffatom ersetzt wird, häufig durch Halogen- oder Sauerstoff-Atome (z. B. bei der Autoxidation). Die Reaktion verläuft als Radikalkettenreaktion über drei Reaktionsschritte:
- Startreaktion (Radikalbildung)
- Kettenfortpflanzung (auch Kettenreaktion genannt)
- Kettenabbruch (durch Rekombination)
Die radikalische Substitution erfolgt nur dann, wenn Radikale gebildet werden können. Dazu muss eine homolytische Spaltung einer kovalenten Bindung erfolgen, z. B. bei Brom durch UV-Licht, oder durch Wärme bei Benzoylperoxid oder Azobis(isobutyronitril) (AIBN). Die gebildeten Startradikale nehmen entweder selbst an der Kettenfortpflanzung teil (Brom) oder übertragen ihre Radikalfunktion an die Reaktionspartner.