Céfalexine
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La céfalexine est un antibiotique antibactérien de la famille des β-lactamines du groupe des céphalosporines de première génération.
Céfalexine | |
Identification | |
---|---|
DCI | céfalexine |
Synonymes |
céphalexine |
No CAS | 15686-71-2 |
No ECHA | 100.036.142 |
No CE | 239-773-6 |
Code ATC | J01DB01 |
DrugBank | DB00567 |
PubChem | 2666 |
SMILES | |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C16H17N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/f/h18,22H |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | C16H17N3O4S [Isomères] |
Masse molaire[1] | 347,389 ± 0,021 g/mol C 55,32 %, H 4,93 %, N 12,1 %, O 18,42 %, S 9,23 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 326,8 °C |
Solubilité | 1 789 mg·L-1 (eau, 25 °C) |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R42/43 : Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |
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Écotoxicologie | |
DL50 | 1 495 mg·kg-1 (souris, oral) 1 150 mg·kg-1 (souris, s.c.) 400 mg·kg-1 (souris, i.p.) |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La céfalexine a été mise au point en 1967[2],[3],[4]. Elle a été commercialisée pour la première fois en 1969 et 1970 sous les noms de Keflex et Ceporex, entre autres. Des versions génériques sont disponibles sous d'autres noms commerciaux et sont peu coûteuses. Il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé[5],[6]. En 2020, il était le 101e médicament le plus prescrit aux États-Unis, avec plus de 7 millions d'ordonnances[7],[8]. Au Canada, il était le cinquième antibiotique le plus utilisé en 2013[9]. En Australie, il figure parmi les 15 médicaments les plus prescrits[10].