Benfluorex
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Le benfluorex, commercialisé sous le nom de Mediator par les laboratoires Servier de 1976 à 2009[6], est un principe actif pharmaceutique, chimiquement proche de la norfenfluramine, une substance toxique elle-même très proche de l'amphétamine[5]. De 1976 à 2009, près de deux millions de personnes ont fait l'objet d'une prescription de Mediator[7].
Benfluorex | ||
Identification | ||
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Nom UICPA | benzoate de (RS)-2-({1-[3-(trifluorométhyl)phényl]propan- 2-yl}amino)éthyle | |
Synonymes |
benfluramate |
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No CAS | 23602-78-0 | |
No ECHA | 100.041.601 | |
No CE | 245-777-9 | |
Code ATC | A10BX06 | |
PubChem | 2318 | |
SMILES | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C19H20F3NO2/c1-14(12-15-6-5-9-17(13-15)19(20,21)22)23-10-11-25-18(24)16-7-3-2-4-8-16/h2-9,13-14,23H,10-12H2,1H3 |
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Propriétés chimiques | ||
Formule | C19H20F3NO2 [Isomères] |
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Masse molaire[1] | 351,362 8 ± 0,017 4 g/mol C 64,95 %, H 5,74 %, F 16,22 %, N 3,99 %, O 9,11 %, |
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Écotoxicologie | ||
DL50 | 2 300 mg·kg-1 (souris, oral)[2] 108 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3] |
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LogP | 4,670[4] | |
Données pharmacocinétiques | ||
Biodisponibilité | 0 % | |
Métabolisme | 1. norfenfluramine-éthanoate (ou S1475)[5] 2. norfenfluramine 3. N-(2-hydroxyéthyl)norfenfluramine (ou S422) |
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Excrétion |
principalement rénale des métabolites |
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Considérations thérapeutiques | ||
Voie d’administration | Orale | |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | ||
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La reconnaissance de la toxicité du benfluorex a conduit à l'arrêt de sa commercialisation dans plusieurs pays. En France, ce fut seulement en 2009 grâce au combat mené par Irène Frachon, pneumologue au CHU de Brest, qui a permis de révéler l'affaire du Mediator. Les autres fenfluramines, également toxiques[5], n'étaient plus commercialisées depuis 1997[8].
Le ministère de la Santé français indique que le Mediator a provoqué la mort d’au moins 500 personnes[9].
Par un arrêt du , la Cour de cassation reconnaît la responsabilité des laboratoires Servier, confirmant l’imputabilité des troubles cardio-vasculaires au Mediator :
« L'état des connaissances scientifiques ne permettait pas d'ignorer les risques d'HTAP (hypertension artérielle pulmonaire) et de valvulopathies induits par le benfluorex[10],[11]. »