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groupe de stréréoisomères De Wikipédia, l'encyclopédie libre
La phénylpropanolamine ou noréphédrine était un médicament de la famille des phényléthylamines utilisé comme décongestionnant nasal et des bronches, et comme anorexigène. Il y a quatre stéréo-isomères de la phénylpropanolamine : d- et l-noréphédrine, et d- et l-norpseudoéphédrine. La D-norpseudoéphédrine est également appelée cathine, et se rencontre à l'état naturel dans la plante stimulante Catha edulis (khat).
Phénylpropanolamine | |
Structure de la phénylpropanolamine | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | (1R,2S)-2-amino-1-phényl-1-propanol |
No CAS | (L) ou (1R,2S)-(–) |
(R*,S*)-(±)
No ECHA | 100.035.349 |
No CE | 238-900-2 |
Code ATC | R01 « QG04BX91 » |
SMILES | |
InChI | |
Propriétés chimiques | |
Formule | C9H13NO [Isomères] |
Masse molaire[1] | 151,205 6 ± 0,008 6 g/mol C 71,49 %, H 8,67 %, N 9,26 %, O 10,58 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Récemment, la phénylpropanolamine a été retirée du marché dans beaucoup de pays.
En Belgique, la phénylpropanolamine a d'abord été interdite dans les coupe-faim, mais autorisée à faible dose en mélange dans des anti-rhume (dorénavant sous prescription), puis suspendue. La délivrance des médicaments à usage humain contenant de la phénylpropanolamine est interdite à partir du 28 janvier 2008[2].
En France, il n'y a plus de médicaments à base de phénylpropanolamine.
En Suisse, la phénylpropanolamine est commercialisée sous le nom de Slim Caps et est présente dans trois associations de médicaments anti-rhume.
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