Borneolo
composto chimico / Da Wikipedia, l'enciclopedia encyclopedia
Il borneolo è un composto organico biciclico appartenente alla famiglia dei terpeni. In questo composto il gruppo ossidrilico è sistemato in posizione endo. L'isoborneolo è il corrispondente isomero eso.
Borneolo | |
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Nome IUPAC | |
endo-1,7,7-Trimetil-biciclo[2.2.1]eptan-2-olo | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C10H18O |
Massa molecolare (u) | 154,25 |
Numero CAS | 464-43-7 |
Numero EINECS | 207-352-6 |
PubChem | 6552009 |
SMILES | CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 228 |
Consigli P | 210 [1] |
Il borneolo è facilmente ossidabile nel corrispondente chetone, la canfora. Uno dei suoi nomi storici è "canfora del Borneo", da cui il nome attuale.
Il borneolo può essere sintetizzato per riduzione della canfora secondo la reazione di Meerwein-Ponndorf-Verley. La riduzione della canfora con sodio boroidruro produce invece l'isoborneolo.
Del borneolo esistono due enantiomeri, ciascuno contraddistinto da un proprio numero CAS. L'enetiomero presente in natura è quello destrogiro e lo si trova in diverse specie di Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera e Kaempferia galanga[2].
Il borneolo trova impiego nella medicina tradizionale cinese. Viene anticamente menzionato nel Běncǎo Gāngmù.
Il borneolo è contenuto in molti oli essenziali[3] ed è un repellente per gli insetti[4].