퀴닌
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퀴닌(quinine)은 해열·진통·말라리아 예방 등의 효과가 있는 알칼로이드이다.
간략 정보 체계적 명칭 (IUPAC 명명법), 식별 정보 ...
체계적 명칭 (IUPAC 명명법) | |
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(R)-(6-Methoxyquinolin-4-yl)[(1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl]methanol | |
식별 정보 | |
CAS 등록번호 | 130-95-0 |
ATC 코드 | M09AA01 P01BC01 |
PubChem | 8549 |
드러그뱅크 | DB00468 |
ChemSpider | 84989 |
화학적 성질 | |
화학식 | C20H24N2O2 |
분자량 | ? |
물리적 성질 | |
녹는점 | 177 °C (351 °F) |
약동학 정보 | |
생체적합성 | ? |
단백질 결합 | 70–95%[1] |
동등생물의약품 | ? |
약물 대사 | 간 (주로 CYP3A4와 CYP2C19 매개) |
생물학적 반감기 | 8–14시간 (성인), 6–12시간 (어린이)[1] |
배출 | 콩팥 (20%) |
처방 주의사항 | |
허가 정보 | |
임부투여안전성 | D(오스트레일리아)C(미국) |
법적 상태 |
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투여 방법 | 경구 투여, 근육 주사, 정맥 주사, 직장 투여 |
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퀴닌 합성 약물인 퀴나크린, 클로로퀸, 프리마퀸 등으로 대체될 때까지 말라리아에 대한 주요 처방약이었다. 퀴닌은 말라리아 기생충의 헤모글로빈 섭취를 막는 작용을 하는 것으로 알려져 있다.
퀴닌은 키나나무속(Quinine tree) 나무껍질에서 추출할 수 있는데, 1820년 프랑스 연구자 Pierre Joseph Pelletier와 Joseph Caventou에 의해서 처음 추출되었다. ‘퀴닌’이란 이름은 케추아어로 그 껍질을 ‘나무껍질 중의 나무껍질’이라는 뜻의 ‘퀴나퀴나’라고 부르는 데에서 비롯되었다.
토닉워터의 주 성분인 퀴닌이 만들어내는 쓴맛은 영국령 인도에서 칵테일인 진 토닉이 유행하게 만들었다.
과량의 퀴닌을 섭취할 경우 급성 폐수종을 일으켜 사망할 수 있다. 또한 임산부가 섭취했을 경우 기형아(특히 청각장애)가 생길 수 있으며 과량 섭취할 경우 유산할 수 있다. 미국 식약청은 토닉워터의 퀴닌 함유량을 83 ppm으로 제한하고 있다.