Hexóza
From Wikipedia, the free encyclopedia
Hexóza je monosacharid (jednoduchý cukor) so šiestimi uhlíkovými atómami.[1][2] Chemický vzorec hexóz je C6H12O6 a ich molekulárna hmotnosť je 180,156 g/mol.[3]
Hexózy existujú v dvoch podobách, lineárnej a cyklickej, ktoré sa v roztokoch ľahko premieňajú jedna na druhú.[4] Lineárna forma hexózy, ktorá je zvyčajne bežnejšia v roztokoch, má všeobecnú štruktúru H–(CHOH)n−1–C(=O)–(CHOH)4−n–H, kde n je 1, 2 alebo 3. Všeobecne päť uhlíkov má hydroxylovú skupinu (–OH), ktorá je naviazaná jednoduchou väzbou, a potom oxoskupinu (=O), ktorá tvorí karbonylovú skupinu (aldehyd alebo ketón). Na ostatné väzby sú naviazané vodíky. Uhlíky sú číslované od 1 po 6 počínajúc koncovým uhlíkom najbližšie ku karbonylovej skupine.
Hexózy sú veľmi dôležité v biochémii, i ako izolované molekuly (napr. glukóza a fruktóza), i ako stavebné kamene ostatných zlúčenín (napr. škrob, celulóza a glykozidy). Hexózy môžu tvoriť dihexózy (ako sacharózu) kondenzačnou reakciou, pri ktorej vzniká 1,6-glykozidová väzba.
Ak je karbonyl na uhlíku 1, teda tvorí formylovú skupinu (–CH=O), cukor sa nazýva aldohexóza a patrí mezdi aldózy (cukry s aldehydovou skupinou). Ak je karbonyl na uhlíku 2 alebo 3, cukor je derivátom ketónu, nazýva sa ketohexóza (konkrétne n-ketohexóza) a patrí medzi ketózy.[1][2] V prírode však 3-ketohexózy neboli pozorované a ich syntéza je náročná.[5] Názov „ketohexóza“ teda zvyčajne znamená 2-ketohexóza.
V lineárnej forme existuje 16 aldohexóz a 8 2-ketohexóz, v stereoméroch, ktoré sa líšia priestorovým usporiadaním hydroxylových skupín. Tieto zlúčeniny vždy existujú ako dvojice optických izomérov (teda ako enantioméry). Každý pár má bežné meno (napr. „glukóza“ alebo „fruktóza“) a daná dvojica sa označuje ako D- a L- izoméry, podľa pozície hydroxylovej skupiny na uhlíku 5 vo Fischerovej projekcii. Označenie izomérov je nezávislé na optickej aktivite izomérov. Všeobecne platí, že z párov enantiomérov sa len jeden vyskytuje prirodzene (napr. D-glukóza) a môže byť metabolizovaný zvieratami či fermentovaný kvasinkami.
Názov hexóza občas zahŕňa i deoxyhexózy, ako sú fukóza alebo ramnóza. Týmto zlúčeninám chýba jedna alebo viac hydroxylových skupín (ktoré sú nahradené vodíkovými atómami) a ich vzorec je C6H12O6-y, kde y je počet chýbajúcich hydroxylových skupín.