Kyánhydrín
From Wikipedia, the free encyclopedia
Kyánhydrín je funkčná skupina, v ktorej sú kyano a hydroxylová skupina naviazané na rovnaký atóm uhlíka.[1][2] Všeobecný vzorec je R2C(OH)CN, kde R je H, alkyl alebo aryl. Kyánhydríny sú priemyselne dôležité prekurzory karboxylových kyselín a niektorých aminokyselín. Kyánhydríny môžu byť vytvorené kyánhydrínovou syntézou, ktorá zahŕňa reakciu ketónu alebo aldehydu s kyanovodíkom (HCN) v prítomnosti nadbytočného množstva kyanidu sodného (NaCN) ako katalyzátora:[2][3]
- RR'C=O + HCN → RR'C(OH)CN
V tejto reakcii napadá nukleofilný ión CN- elektrofilný karbonylový uhlík v ketóne či aldehyde a potom nasleduje protonácia pomocou HCN, čím sa regeneruje kyanidový anión. Kyánhydríny sa tiež pripravujú vytesnením siričitanu kyanidovými soľami:[4]
Kyánhydríny sú medziprodukty v Streckerovej syntéze aminokyselín. Vo vodných roztokoch kyselín hydrolyzujú na α-hydroxykyseliny.