chemická zlúčenina From Wikipedia, the free encyclopedia
Purín je aromatická heterocyklická organická zlúčenina zložená z pyrimidínového a imidazolového jadra. Puríny, vrátane substitouvaných purínov a tautomérov, patria k najbežnejším dusíkatým heterocyklom v prírode. Puríny a pyrimidíny vytvárajú 2 skupiny dusíkatých báz. Dve zo štyroch deoxyribonukleových báz a dve zo štyroch ribonukleových báz sú puríny. Sú to adenín a guanín.[1]
Purín | |
Všeobecné vlastnosti | |
Sumárny vzorec | C5H4N4 |
Synonymá | 9H-purín |
Fyzikálne vlastnosti | |
Molárna hmotnosť | 120,11 g/mol |
Teplota topenia | 214 °C |
Ďalšie informácie | |
Číslo CAS | 120-73-0 |
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
V prírode sa nachádza mnoho purínov. Dve dusíkaté bázy sú puríny adenín a guanín. Iné dôležité puríny sú hypoxantín, xantín, teobromín, kofeín, kyselina močová a izoguanín.
Okrem hlavnej úlohy purínov pri stavbe DNA a RNA sú puríny tiež zložkou mnohých dôležitých biomolekúl, ako sú napríklad ATP, GTP, cyklický AMP, NADH alebo koenzým A. Purín samotný sa dosiaľ v prírode nenašiel, ale je ho možné laboratórne syntetizovať.
Puríny tiež môžu mať funkciu neurotransmiterov (látok schopných prenášať informáciu medzi neurónmi) pracujúcich na princípe purínergických receptorov. Adenozín aktivuje adenozínové receptory.
Pomenovanie "purín" (purum uricum) zaviedol nemecký chemik Emil Fischer v roku 1884. Dokázal ho poprvýkrát syntetizovať v roku 1899. Ako východiskovú látku použil kyselinu močovú, ktorá bola po prvý raz izolovaná z obličkových kameňov Scheeleom v roku 1776. Potom ju nechal zreagovať s chloridom fosforečným za vzniku 2,6,8-trichlóropurínu, ktorý bol následne premenený jodovodíkom a fosfónium jodidom na 2,6-dijódopurín. Potom následnej redukcii zinkovým práškom vznikol purín.[2][3]
Mnoho organizmov má metabolické dráhy schopné syntetizovať alebo rozložiť puríny. Sú prírodne syntetizované ako nukleotidy. Až 90% purínov sa v rámci organizmu recykluje, pretože ich syntéza je energeticky veľmi náročná.
Puríny sa nachádzajú vo vysokých koncentráciách v mäse, v niektorých vnútorných orgánoch, v ančovičkách, v herringoch, makrelách alebo v pive. Vegetariánska strava je chudobná na puríny.[4][5]
Okrem syntézy in vivo je možná aj umelá syntéza. Purín sa dá získať s dobrým výnosom (asi 71%) zahrievaním formamidu:
Táto pozoruhodná reakcia sa preberá v teórii o vzniku života na Zemi.
Ďalšia možná schéma: formamid sa zahreje v otvorenej nádobe zhruba na 28 hodín v olejovom kúpeli na 170-190 °C. Po oddestilovaní zvyšného formamidu sa urobí reflux metanolom. Nasleduje filtrácia, potom destilácia a produktom je takmer čistý purín.[6]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.