กรดฟอร์มิก

กรดฟอร์มิก หรือกรดมด (อังกฤษ: Formic acid) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกชนิดหนึ่งที่มีโครงสร้างไม่ซับซ้อน มีสูตรโมเลกุลว่า CH₂O₂ และเรียกตามระบบ IUPAC ว่า กรดเมทาโนอิก (Methanoic acid), พบตามธรรมชาติในสัตว์จำพวกมดและผึ้ง ซึ่งมีไว้สำหรับป้องกันตัวจากศัตรู, โดยคำว่า "formic" ได้มาจากคำในภาษาละตินว่า formica ซึ่งแปลว่ามด

กรดฟอร์มิก

Skeletal structure of formic acid 3D model of formic acid
ชื่อ
Preferred IUPAC name Formic acid[1]
Systematic IUPAC name Methanoic acid[1]
ชื่ออื่น Isocarbonous acid Carbonous acid Formylic acid Methylic acid Hydrogencarboxylic acid Hydroxy(oxo)methane Metacarbonoic acid Oxocarbinic acid Oxomethanol Hydroxymethylene oxide
เลขทะเบียน
เลขทะเบียน CAS	64-18-6 Y
3D model (JSmol)	รูปภาพแบบโต้ตอบ
Beilstein Reference	1209246
ChEBI	CHEBI:30751 Y
ChEMBL	ChEMBL116736 Y
เคมสไปเดอร์	278 Y
ดรักแบงก์	DB01942 Y
ECHA InfoCard	100.000.527
EC Number	200-579-1
เลขอี	E236 (preservatives)
Gmelin Reference	1008
KEGG	C00058 Y
ผับเคม CID	284
RTECS number	LQ4900000
UNII	0YIW783RG1 Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2024115
InChI InChI=1S/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3) N Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N Y InChI=1/HCOOH/c2-1-3/h1H,(H,2,3) Key: BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYAT
SMILES O=CO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	CH2O2
มวลโมเลกุล	46.025 g·mol−1
ลักษณะทางกายภาพ	ของเหลวไม่มีสี มีควันออกมาจากของเหลว
กลิ่น	Pungent, penetrating
ความหนาแน่น	1.220 g/mL
จุดหลอมเหลว	8.4 องศาเซลเซียส (47.1 องศาฟาเรนไฮต์; 281.5 เคลวิน)
จุดเดือด	100.8 องศาเซลเซียส (213.4 องศาฟาเรนไฮต์; 373.9 เคลวิน)
ละลายในน้ำ	ผสมกันได้
ความสามารถละลายได้	ผสมรวมกับอีเทอร์, แอซีโทน, เอทิลแอซิเตต, กลีเซอรอล, เมทานอล, เอทานอล ละลายได้บางส่วนใน เบนซีน, โทลูอีน, ไซลีน
log P	−0.54
ความดันไอ	35 mmHg (20 °C)[2]
pKa	3.745[3]
เบส	Formate
Magnetic susceptibility (χ)	−19.90×10−6 ซm3/mol
ดัชนีหักเหแสง (nD)	1.3714 (20 °C)
ความหนืด	1.57 cP at 268 °C
โครงสร้าง
รูปร่างโมเลกุล	Planar
Dipole moment	1.41 D (gas)
อุณหเคมี
Std molar entropy (S⦵298)	131.8 J/mol K
Std enthalpy of formation (ΔfH⦵298)	−425.0 kJ/mol
Std enthalpy of combustion (ΔcH⦵298)	−254.6 kJ/mol
เภสัชวิทยา
ATCvet code	QP53AG01 (WHO)
ความอันตราย
อาชีวอนามัยและความปลอดภัย (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	Corrosive; irritant; sensitizer
GHS labelling:
Pictograms
Signal word	อันตราย
Hazard statements	H314
Precautionary statements	P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
NFPA 704 (fire diamond)	3 2 0
จุดวาบไฟ	69 องศาเซลเซียส (156 องศาฟาเรนไฮต์; 342 เคลวิน)
อุณหภูมิที่ ติดไฟได้เอง	601 องศาเซลเซียส (1,114 องศาฟาเรนไฮต์; 874 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	14–34%[ต้องการอ้างอิง] 18–57% (90% solution)[2]
ปริมาณหรือความเข้มข้น (LD, LC):
LD50 (median dose)	700 mg/kg (mouse, oral), 1100 mg/kg (rat, oral), 4000 mg/kg (dog, oral)[4]
LC50 (median concentration)	7853 ppm (rat, 15 min) 3246 ppm (mouse, 15 min)[4]
NIOSH (US health exposure limits):
PEL (Permissible)	TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
REL (Recommended)	TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2]
IDLH (Immediate danger)	30 ppm[2]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	MSDS from JT Baker
สารประกอบอื่นที่เกี่ยวข้องกัน
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง	กรดแอซีติก กรดโพรพิโอนิก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ฟอร์มาลดีไฮด์ เมทานอล
หากมิได้ระบุเป็นอื่น ข้อมูลข้างต้นนี้คือข้อมูลสาร ณ ภาวะมาตรฐานที่ 25 °C, 100 kPa อ้างอิงกล่องข้อมูล

ประวัติการค้นพบ

เมื่อปี พ.ศ. 2214 จอห์น เรย์ นักธรรมชาติวิทยาชาวอังกฤษ เป็นบุคคลแรกที่ทราบถึงการสกัดกรดฟอร์มิก โดยการกลั่นมดจำนวนมาก ต่อมาโฌแซ็ฟ หลุยส์ แก-ลูว์ซัก นักเคมีชาวฝรั่งเศส ได้ค้นพบวิธีการสังเคราะห์กรดฟอร์มิกจากกรดไซยานิก และต่อมา Marcellin Berthelot นักเคมีชาวฝรั่งเศสได้ค้นพบวิธีสังเคราะห์จากคาร์บอนมอนอกไซด์ และใช้วิธีนี้มาจนปัจจุบัน