六甲苯
化合物 / 維基百科,自由的 encyclopedia
六甲苯是一種碳氫化合物,化學式 C12H18,結構式 C6(CH3)6。它是由苯的六個氫原子都被甲基取代而生的化合物。1929年,嘉芙蓮·朗斯代爾(英語:Kathleen Lonsdale)報告了六甲苯的晶體結構,證明苯環是平面六邊形的[1],從而結束了關於苯的結構的持續爭論。無論是對於X射線晶體學抑或研究芳香性的領域,這皆是一個具有歷史意義的成果。[2][3]
六甲苯 | |
---|---|
IUPAC名 Hexamethylbenzene | |
別名 | 1,2,3,4,5,6-六甲基苯 六甲基苯 |
識別 | |
CAS號 | 87-85-4 Y |
PubChem | 6908 |
ChemSpider | 6642 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | YUWFEBAXEOLKSG-UHFFFAOYAF |
ChEBI | 39001 |
性質 | |
化學式 | C12H18 |
摩爾質量 | 162.27 g·mol−1 |
外觀 | 白色晶體 |
密度 | 1.0630 g cm−3 |
熔點 | 164.9-166.3 °C(438-439 K) |
沸點 | 265.2 °C(538 K) |
溶解性(水) | 不溶 |
溶解性 | 乙酸、丙酮、苯、氯仿、乙醚和乙醇 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
六甲苯可以通過苯酚與甲醇在高溫和合適的固體催化劑(如氧化鋁)下反應而生成。[4][5][6]這個反應的反應機理已被廣泛研究,[7][8][9][10] 過程中含有幾種反應中間體的存在。[6][11][12]在合適的催化劑存在下[13][14],二甲基乙炔的炔烴三聚(英語:Alkyne trimerisation)也可生成六甲基苯。[15]六甲基苯可以被氧化成苯六甲酸,[16]後者的鋁鹽存在於稀有礦物蜜蠟石中。[17] 六甲基苯也是有機金屬化合物中的一種配體。[18]其中一個例子是隨着釕原子氧化態變化而改變結構的有機釕化合物,[19][20]而這個變化不存在於對應的有機鐵化合物中。[19]
2016年,《應用化學》[21]報告了六甲基苯雙陽離子(英語:dication)的晶體結構。顯示出的結構為五角錐形,其中一個碳原子與其他六個碳原子具有鍵合相互作用。[22][23]這個結構是「空前未見的」,[21]因為碳通常的最高化合價是四,而這也吸引了《新科學人》、[22]《化學化工新聞》[23]和《科學新聞(英語:Science News)》等的注意。[24]這種結構並沒有違反八隅體規則,因為這些碳-碳鍵不是兩電子鍵。此結構在教學上可作為例子,說明碳原子「可以與四個以上的原子直接結合」。[24]斯蒂芬·巴哈拉赫(英語:Steven Bachrach)證明了六甲基苯雙陽離子是超配位的,而不是超價分子,並解釋了其芳香性。[25]此類物種中的鍵合可以從有機金屬化學的視角描述,此想法在1975年提出,[26]緊隨C
6(CH
3)2+
6的發現。[27][28][29]