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三溴化磷

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三溴化磷
IUPAC名
phosphorus tribromide
別名 溴化磷(III)
識別
CAS號 7789-60-8  ✓
PubChem 24614
ChemSpider 23016
SMILES
EINECS 232-178-2
RTECS TH4460000
性質
化學式 PBr3
摩爾質量 270.70 g·mol⁻¹
外觀 無色清澈液體
密度 2.852 g/cm3 (液)
熔點 -41.5 °C (231.7 K)
沸點 173.2 °C (446.4 K)
溶解性 迅速水解
結構
分子構型 三角錐
危險性
警示術語 R:R14, R34, R37
安全術語 S:S25, S45
主要危害 腐蝕性,有毒
與水和醇反應
相關物質
其他陰離子 三氟化磷三氯化磷
三碘化磷
其他陽離子 三溴化氮三溴化砷
三溴化銻
相關化學品 五溴化磷、溴氧化磷
七溴化磷
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

三溴化磷為淡黃色發煙無色液體,有刺激性臭味,具腐蝕性。可溶於丙酮二硫化碳氯仿四氯化碳。目前用於化學分析和有機合成,或作為催化劑

三溴化磷對眼睛、皮膚、粘膜和呼吸道有強烈的刺激性。人體經呼吸吸入、誤食或皮膚接觸後,會產生燒灼感、咳嗽、喘息、喉炎、氣短、頭痛、噁心和嘔吐。

製備

三溴化磷可通過單質化合製備,以PBr3自身作溶劑(白磷可溶於其中):

P4 + 6 Br2 → 4 PBr3

磷要過量,否則會生成五溴化磷

反應及有機合成應用

三溴化磷與水反應,生成溴化氫亞磷酸,反應激烈時會發生爆炸:

PBr3 + 3 H2O → H3PO3 + 3 HBr

三溴化磷和三氯化磷三氟化磷類似,都可作為路易斯酸路易斯鹼。一方面,它可與三溴化硼生成1:1加合物Br3B-PBr3;另一方面,它也可作為親電試劑反應。

PBr3最常用作轉化溴代烴,分子中的三個溴原子都可溴化:[1]

PBr3 + 3 ROH → 3 RBr + HP(O)(OH)2

機理涉及SN2親核取代反應,如下圖所示:

由於機理的緣故,該反應只對一級和二級醇起作用,而且反應後α碳發生構型翻轉

類似地,三溴化磷也可與羧酸反應生成酰溴

PBr3 + 3 RCOOH → 3 RCOBr + HP(O)(OH)2

三溴化磷也可用作羧酸α氫溴化反應中的催化劑,製取Hell-Volhard-Zelinsky反應反應物酰溴的前體[2] 以及合成藥物等。

三溴化磷是強還原劑,與氧氣的反應比三氯化磷更加激烈,最終爆炸性生成P2O5Br2

參考資料

  1. ^ Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements, 2nd Edition, Oxford:Butterworth-Heinemann. ISBN 0-7506-3365-4.
  2. ^ J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th ed., p. 723, Wiley, New York, 1992.
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三溴化磷
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