同芳香性
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同芳香性(英語:homoaromaticity)在有機化學中是一種特殊的芳香性,一般指共平面的輪烯被sp3雜化的碳原子所隔斷時產生的特殊芳香性。傳統芳香性的定義認為這一類破壞了p軌道重疊的連續性且非共面的分子不具有芳香性,但卻仍觀察到此類物質具有相當大的熱力學穩定性及與芳香族化合物相似的光譜、磁性和化學特性[1]。
同芳香性的概念最早由Saul Winstein(英語:Saul Winstein)於1959年提出,他在研究非經典碳正離子的報道里提及了這一名詞[2]。迄今為止,已知的同芳香性化合物多以陽離子或陰離子的形式存在,關於中性同芳香性分子的研究較為罕見[3]。 環辛四烯在濃硫酸中被質子化產生的C8H9+離子[註 1],是研究最多的同芳香性陽離子。