يوراسيل

اليوراسيل (/ˈjʊərəsɪl/) (ويرمز له بالحرف U أو Ura)،^[5] هو أحد القواعد النيتروجينية الأربع في الحمض النووي الريبوسي (RNA). أما القواعد الأخرى فهي الأدينين (A)، والسيتوسين (C)، والجوانين (G). في الحمض النووي الريبوسي يرتبط اليوراسيل بالأدينين عبر رابطتين هيدروجينيتين. وفي الحمض النووي (DNA)، يُستبدل اليوراسيل بقاعدة الثايمين (T). ويُعد اليوراسيل الشكل منزوع الميثيل من الثايمين.

Uracil
يوراسيل
يوراسيل	يوراسيل
الاسم النظامي (IUPAC)
Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
أسماء أخرى
2-oxy-4-oxy pyrimidine, 2,4(1H,3H)-pyrimidinedione, 2,4-dihydroxypyrimidine, 2,4-pyrimidinediol
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	66-22-8 Y
بوب كيم	1174[1]
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط O=C1NC=CC(=O)N1
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6)[1]  InChIKey:ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H4N2O2
الكتلة المولية	112.08676 g/mol
المظهر	Solid
الكثافة	1.32 g/cm³
نقطة الانصهار	335 °C[3]
نقطة الغليان	N/A - decomposes
الذوبانية في الماء	Soluble
حموضة (pKa)	9.45 [4]
المخاطر
مخاطر	carcinogen & teratogen with chronic exposure
NFPA 704	1 1
نقطة الوميض	non flammable
مركبات متعلقة
مركبات ذات علاقة	ثيمين سيتوزين
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

اليوراسيل هو مركب شائع وطبيعي من مشتقات البيريميدين.^[6] أُطلق عليه اسم "يوراسيل" لأول مرة عام 1885 من قبل الكيميائي الألماني روبرت بيريند، الذي كان يحاول تصنيع مشتقات من حمض اليوريك.^[7] وقد اكتشفه ألبرتو أسكولي^{[الإنجليزية]} عام 1900، حيث عُزل من خلال تحلل نوكلئين الخميرة مائيًا؛^[8] كما وُجد أيضًا في الغدة الزعترية والطحال لدى الأبقار، وفي نُطَف سمك الرنجة، وجنين القمح.^[9] ويُعد اليوراسيل مركبًا مستويًا وغير مشبع، وله القدرة على امتصاص الضوء.^[10]

كُشف عن وجود اليوراسيل المتشكِّل خارج كوكب الأرض في نيزك مورشيسون،^[11] وعلى الكويكب القريب من الأرض "ريوغو"،^[12] وربما على سطح قمر زحل "تيتان".^[13] كما تم تخليقه مخبريًا في ظروف باردة تحاكي الفضاء الخارجي، وذلك من مادة بيريميدين مدمجة في جليد مائي ومعرَّضة للأشعة فوق البنفسجية.^[14]