استبدال محب للنواة

تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة (بالإنجليزية: Nucleophilic substitution) هي أحد أنماط التفاعلات الكيميائية، والذي يُستبدل فيها محب النواة (وهو أي جزئ متبرع بالإلكترونات) مكان مجموعة وظيفية مرتحلة موجودة في الجزيء الأصلي.^[1][2]

تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة

مثال هذا التفاعل تفاعل حلمهة لجزيء بروميد الألكيل تحت شروط قلوية حيث تقوم زمرة الهيدروكسيل المحبة للنواة بالهجوم على المجموعة المرتحلة وهي البروم في هذه الحالة:

R-Br + OH^- → R-OH + Br^-

يتم هذا التفاعل وفق آليتين تدعيان:

• ت.م.ن1 (S_N1)
• ت.م.ن2 (S_N2)

تفاعلات الاستبدال المحبو للنواة من الرتبة الأولى (SN1)

(CH₃)₃CBr → (CH₃)₃C⁺ + Br^-

(CH₃)₃C⁺ + H₂O → (CH₃)₃C-OH₂⁺

(CH₃)₃C-OH₂⁺ + H₂O → (CH₃)₃COH + H₃O⁺

فيكون التفاعل الكلي:

(CH₃)₃C-Br + OH^- → (CH₃)₃C-OH + Br^-

تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة من الرتبة الثانية (SN2)

CH₃Br + OH^- → CH₃OH + Br^-

انظر أيضًا

• تفاعلات الحذف
• استبدال محب للإلكترون