حمض السكسينيك

حمض السكسنيك^[4][5] (أو حمض الكهرمان أو حمض البوتانديويك وفق التسمية النظامية للمركبات العضوية) هو حمض ثنائي الكربوكسيل صيغته الكيميائية C₄H₆O₄، والتي يمكن كتابتها على الشكل C₂H₄(COOH)₂. يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل بلورات عديمة اللون؛ ويطلق على أملاح واسترات هذا الحمض اسم سكسينات.

حمض السكسينيك
حمض السكسينيك
حمض السكسينيك
حمض السكسينيك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Butanedioic acid[1]
أسماء أخرى
Succinic acid[1] 1,4-Butanedioic Acid E 363
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	110-15-6
بوب كيم	1110[2]، و21952380
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C(CC(=O)O)C(=O)O[2]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)[2]  InChIKey:KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N[2][3]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H6O4
الكتلة المولية	118.09 غ/مول
المظهر	بلورات عديمة اللون
الكثافة	1.56 غ/سم3
نقطة الانصهار	184 °س
نقطة الغليان	235 °س
الذوبانية في الماء	58 غ/ل ماء
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

تشتق التسمية الدارجة من اللاتينية succinum بمعنى كهرمان.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد حمض السكسينيك طبيعياً في الكهرمان، ويمكن استخلاصه منه بالتقطير، وكان يعرف تاريخياً تحت اسم روح الكهرمان.^[6]

يمكن تحضير حمض السكسينيك بأساليب طبيعية بإجراء عملية تخمير من الكتلة الحيوية،^[7][8] أو بأساليب صناعية عن طريق هدرجة حمض المالييك أو أنهيدريد المالييك أو حمض الفوماريك باستخدام حفازات مختلفة مثل (النيكل Ni أو النحاس Cu أو البالاديوم على كربونات الكالسيوم Pd-CaCO₃).

${\displaystyle \mathrm {C_{4}H_{4}O_{4}+H_{2}\to C_{4}H_{6}O_{4}} }$

كما يمكن أن تتم عملية التحضير أيضاً من أكسدة 4،1 - بوتانديول أو إضافة كربونيل إلى إيثيلين غليكول.^[6]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة بلورات عديمة اللون، ذات انحلالية جيدة جداً في الماء.^[9]

يعطي تفاعل البلمهة (نزع الماء) مركب أنهيدريد السكسينيك (بلا ماء حمض السكسينيك).

الأهمية الحيوية

في الأوساط الحيوية يوجد حمض السكسينيك على شكل أنيون السكسينات، والذي يكون على شكل مركب وسطي استقلابي في عدد من العمليات الحيوية مثل تحلل السكر. يحول أنيون السكسينات إلى الفومارات بواسطة إنزيم نازع هيدروجين السكسينات Succinate dehydrogenase، في عملية تنتج جزيئات ATP، حيث يكون بذلك جزيء مؤشر يعكس حالة الاستقلاب الخلوي.^[10][11] يتشكل أنيون السكسينات في المتقدرة الخلوية (ميتوكندريون) بواسطة دورة حمض الستريك.^{[12]:Section 17.4}

اقرأ أيضا

• نازع هيدروجين السكسينات
• سكسينات