أفضل الأسئلة
الجدول الزمني
الدردشة
السياق
سلفنة عطرية
تفاعل كيميائي يتم فيه استبدال الهيدروجين الموجود على الأرين بحمض السلفونيك، –SO3H من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
Remove ads
السلفنة العطرية (أو اختصاراً تفاعل السلفنة) هو تفاعل عضوي يحدث على المركبات العطرية بحيث تحل مجموعة حمض السلفونيك الوظيفية محل ذرة هيدروجين على الحلقة العطرية.[1]
يستخدم هذا التفاعل على نطاق واسع في صناعة المنظفات والأصبغة والعقاقير الدوائية.
الكيفية
يجرى تفاعل السلفنة العطرية نمطياً بالتفاعل مع حمض الكبريتيك المركز بوجود حفاز ملائم.[2]
- C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
يمثل ثلاثي أكسيد الكبريت أو مشتقاته المبرتنة العامل الإلكتروفيلي (المحب للإلكترونات) الفعال في تفاعلات الاستبدال العطري المحب للإلكترونات.
لدفع مسير التفاعل يضاف عامل نازع للماء مثل كلوريد الثيونيل
- C6H6 + H2SO4 + SOCl2 → C6H5SO3H + SO2 + 2 HCl
كما يعد كلورو حمض الكبريتيك (أو كلورو حمض السلفونيك) عامل سلفنة فعال أيضاً.
- C6H6 + HSO3Cl → C6H5SO3H + HCl
على العكس من تفاعل النترتة العطرية وتفاعلات الاستبدال الإلكتروفيلية الأخرى، فإن تفاعل السلفنة العطرية يمكن أن يكون عكوساً. كما يمكن توجيه التفاعل بإضافة مجموعات ساحبة للإلكترونات على الحلقة العطرية.[3]
Remove ads
أمثلة
تفاعل بيريا
يعد تفاعل بيريا (Piria) من أمثلة تفاعلات السلفنة العطرية القديمة باستخدام أملاح لاعضوية؛ حيث يفاعل نترو البنزين مع أملاح بيكبريتيت (بيسلفيت) فلز ليشكل أمينو حمض السلفونيك بحدوث تفاعل مشترك بين الاختزال والسلفنة.[4][5]
تفاعل الأنيلين مع حمض الكبريتيك
في هذا التفاعل يفاعل الأنيلين مع حمض الكبريتيك المركز مع وجود عوما ساحبة للماء من الوسط:
Remove ads
اقرأ أيضاً
المراجع
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads