Xlorsian

Xlorsian — xloranhidridi izosian turşusu ClCN, rəngsiz qaz (adi vəziyyətdə) sərt iyli, zəhərləyicidir.

Xlorsian
Ümumi
Kimyəvi formulu	ClCN
Molyar kütlə	61,46 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	-30 °C -də- 1.550 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	-6,9 °S
Qaynama nöqtəsi	12,6 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	506-77-4
SMILES	C(#N)Cl

Reaksiyayagirmə qabiliyyəti

Xlorsian tipik psevdohalogendir və nukleofillərlə yüksək reaksiyagirmə qabiliyyətinə malikdir, bunun üçün səciyyəvi reaksiyalar, həm xlor əvəzedici reaksiyaları, həm də Üçqat reaksiyalardı. Beləliklə, qələvi metal siyanatların əmələ gəlməsi ilə qələvi ilə qarşılıqlı təsir göstərir:

${\displaystyle {\mathsf {ClCN+2NaOH\rightarrow NaOCN+NaCl+H_{2}O}}}$

Xlorosianan, izosian turşusu yaratmaq üçün neytral və turşu məhlullarında su ilə yavaş-yavaş hidrolizə olunur, bu da öz növbəsində ammonyak və karbon qazını meydana gətirmək üçün hidrolizə olunur:

${\displaystyle {\mathsf {ClCN+H_{2}O\rightarrow HNCO+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {HNCO+H_{2}O\rightarrow NH_{3}+CO_{2}}}}$

Ammonyakla xlorsian sianamidi əmələ gətirir:

${\displaystyle {\mathsf {ClCN+NH_{3}\rightarrow H_{2}N{\text{-}}CN+HCl}}}$

Azot və oksigen nukleofilləri ilə reaksiyaya girərək əvvəlcə xlorun yeridilməsindən başlayır, sonra reaksiyalar üçlü karbon-azot bağlantısı ilə müşayiət olunur; birincili və ikincili aminlər N əvəzedici siyanamidlər və sonra xlorocianin ilə guanidinlər əmələ gətirir:

${\displaystyle {\mathsf {ClCN+R_{2}NH\rightarrow R_{2}N{\text{-}}CN+HCl}}}$

${\displaystyle {\mathsf {2R_{2}N{\text{-}}CN+B\rightarrow (R_{2}N)_{2}C{\text{=}}NH}}}$

Aminlərdən fərqli olaraq, xlorosianinin spirtlərlə qarşılıqlı təsiri zamanı xlor alkoksil əvəzedici məhsullar - esterlər siyan turşusu - əmələ gəlmir, reaksiya karbon turşusunun qeyri-sabit imidoesterlərinin meydana gəlməsinə səbəb olur:

${\displaystyle {\mathsf {ClCN+2ROH\rightarrow (RO)_{2}C{\text{=}}NH+HCl}}}$

Xlorocian da karbon nukleofilləri ilə reaksiya girir, xlor əvəzedici reaksiyalar baş verir. Beləliklə, Qrinyar reagentləri ilə qarşılıqlı əlaqədə xlorocian nitriltər əmələ gətirir:

${\displaystyle {\mathsf {RMgCl+ClCN\rightarrow RCN+MgCl_{2}}}}$

Aromatik karbohidrogenlər xlorocianin ilə sianlaşdırılır Fridel-Crafts reaksiyası ilə

${\displaystyle {\mathsf {ArH+ClCN\rightarrow ArCN+HCl}}}$

Zəhərliliyi

Çox zəhərlidir. Hidroliz zamanı orqanizmdə sianidə çevrilir . Xlorocianın havadakı ölümcül konsentrasiyası: ЛКτ₅₀ = 11 mq·dəq/l.

Tətbiqi

Kimya sənayesində

Xlorosianin triazin seriyalı herbisidlər və triazin aktiv boyalarının sintezində istifadə olunan siyanur xloridin (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazin)in sintezində başlanğıc xammaldır, sintez xlorocianinin katalitik trimerizasiyası ilə həyata keçirilir.

${\displaystyle {\mathsf {3ClCN\rightarrow C_{3}N_{3}Cl_{3}}}}$

Zəhərləyici maddə kimi

Xlorsian, ümumi zəhərli təsir göstərən kimyəvi bir döyüş agenti olaraq da istehsal edilmişdi, ilk dəfə Antanta qoşunları tərəfindən I Dünya Müharibəsi zamanı 1916-cı ilin iyul ayında istifadə edilmişdir.

Mənbə

• В. Н. Александров, В. И. Емельянов Отравляющие вещества — Москва, Военное изд-во — 1990

Xarici keçidlər

• Хлорциан в «Pubmed Compound» (англ.)
• https://web.archive.org/web/20100919053943/http://cbwinfo.com/Chemical/Blood/CK.shtml