Анилин

Анилинът, фениламинът или аминобензенът е силно отровно органично вещество с формула C₆H₅NH₂, първичен амин и родоначалник на класа ароматни амини. Отравянията са възможни при вдишвания на анилинови пари, при попадане на течен анилин върху кожата на човека и при работа с анилинови бои. Много опасно е, ако се консумират храни, за оцветяването на които са използвани анилинови бои. Симптомите на различните степени на отравяния са различни: от преумора, главоболие, гадене до нарушаване на съзнанието, а при най-тежките случаи – кома, парализа и смърт.

Не бива да се бърка с аланин.

Анилин
Свойства
Формула	C₆H₇N
Моларна маса	93,058 u[1]
Плътност	1,02 g/cm³ (20 °C)
Точка на топене	−6 °C
Точка на кипене	184 °C
Парно налягане	80 Pa (20 °C)
Диполен момент	1,13 D
Опасности
NFPA 704	2 3 0
Точка на запалване	70 °C
Точка на самозапалване	615 °C
LD50	250 mg/kg (плъхове)
Идентификатори
CAS номер	62-53-3
PubChem	6115
ChemSpider	5889
Номер на ООН	1547
DrugBank	DB06728
KEGG	C00292
MeSH	C023650
ChEBI	17296
ChEMBL	CHEMBL538
RTECS	BW6650000
SMILES	C1=CC=C(C=C1)N
InChI	InChI=1S/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
InChI ключ	PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N
UNII	SIR7XX2F1K
Gmelin	2796
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Анилин в Общомедия

Името „анилин“ идва от името на едно от растенията, съдържащи индиго – Indigofera anil (съвременното международно наименование на растението е Indigofera suffruticosa).

Физични свойства

Анилинът е безцветна или жълтеникава маслена течност. На въздух, поради лесното си окисление той бързо променя цвета си до червено-кафяв. Парите на анилина имат специфична миризма. Във вода е малко разтворим. Разтваря се добре в органични разтворители: бензен, спирт, етер и други. Температурата му на кипене е 184 °C, а температурата му на топене е –6 °C.

Химични свойства

Свойствата на анилина се определят от аминогрупата и ароматното ядро. Парите на анилина са отровни.

Получаване

Анилинът се получава от нитробензен при редукцията му с атомен водород:

С₆Н₅NO₂ + 3H₂ → C₆H₅NH₂ + 2H₂O

Анилинът се окислява много лесно. Под влияние на силни окислители анилинът променя цвета си. Например крайният продукт при окисляване с калиев бихромат е анилиново черно.

Подобно на амоняка, анилинът е слаба основа и взаимодейства с киселини:

С₆Н₅NH₂ + HCl→ C₆H₅NH₃⁺Cl^—

Анилинът може да взаимодейства с бром (Br), като реакцията се извършва много по-лесно, отколкото при чистия бензен:

C₆H₅NH₂ + 3Br₂→ C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr

История

Анилинът е добит за пръв път през 1826 г. при обработка на вар с индиго от немския химик Ото Унфердорбен (1806 – 1873), който го нарича „кристалин“. През 1840 г. Юлиус Фрицше приготвя анилин чрез нагряване на индиго с разтвор на калиев хидроксид и го нарича „анилин“. По това време други откриватели са го наричали „кианол“ и „бензидам“.

Промишленото производство на анилиновата лилава боя мовеин започва през 1856 г. Това е първото синтетично багрило, получено от 18-годишния английски химик Уилям Перкин.^[2]