Бензоена киселина

Бензоената киселина е ароматна карбоксилна киселина. Солите ѝ се наричат бензоати. При нагряване сублимира. Слабо се разтваря във вода. Разтваря се в етанол, етер и други органични разтворители. Парите ѝ имат остра миризма и дразнят дихателните пътища. Бензоената киселина е по-силна от алкановите киселини с изключение на мравчената. Причината за това е влиянието на бензеновото ядро, което допълнително стабилизира карбоксилния йон и води до по-лесно отцепване на водороден катион. Участва в заместителни реакции – халогениране, нитриране и сулфониране. Карбоксилната група оказва влияние върху ароматното ядро. Под нейно влияние заместителните реакции протичат на мета позиция и то по-трудно в сравнение с бензена. При декарбоксилиране се получава бензен.

Бензоена киселина
Структура
Кристали бензоена киселина
Имена
По IUPAC	Бензоена киселина Бензенкарбоксилна киселина
Други	Карбоксибензен Драцилова киселина Фенилметанова киселина
Структура
Кристална структура	моноклинна
Молекулна форма	планарна
Свойства
Формула	C6H5COOH
Моларна маса	122,12 g/mol
Външен вид	бели кристали
Плътност	1,32 g/cm3 (твърда)
Точка на топене	122,4 °C (395 K) (сублимира)
Точка на кипене	249 °C (522 K)
Разтворимост в	3,4 g/l (25 °C)
pKa	4,21
Показател на пречупване	1,504 (при 132 °C)
Диполен момент	1,72 D
Термохимия
Специфичен топлинен капацитет	102,7 J/(mol·K) (твърдо тяло; −73 °C)
Опасности
Фрази за риск	R22, R36
Фрази за безопасност	S24
NFPA 704	1 2 0
Точка на запалване	121 °C (394 K)
Точка на самозапалване	570 °C
Сродни съединения
Сродни	оцетна киселина хипурова киселина салицилова киселина
Други	бензен бензалдехид бензилов алкохол бензил бензоат бензоил хлорид
Идентификатори
CAS номер	65-85-0
PubChem	243
ChemSpider	238
DrugBank	DB03793
KEGG	D00038
MeSH	D019817
ChEBI	30746
ChEMBL	CHEMBL541
RTECS	DG0875000
SMILES	c1ccccc1C(=O)O
InChI	InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
InChI ключ	WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N
UNII	8SKN0B0MIM
Gmelin	2946
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.
Бензоена киселина в Общомедия

Има антисептично действие и се използва в хранително-вкусовата промишленост като консервант, най-вече в алкохолните напитки. Най-широко приложение има нейната сол – натриев бензоат. Използва се и за синтез на фунгициди, лекарства, багрила и др. Смята се за една от най-вредните добавки сред разрешените консерванти.

Сублимация на бензоена киселина

Тази статия, свързана с органична химия, все още е мъниче. Помогнете на Уикипедия, като я редактирате и разширите.