Пиран (органично съединение)

Пиран е органично съединение с шестчленен хетероцикличен пръстен състоящ се от пет въглеродни и един кислороден атом, съдържащ две двойни връзки. Молекулната му формула е C₅H₆O. Пиранът съществува под формата на два изомера, различаващи се единствено по разположението на двойните връзки (2H-пиран и 4H-пиран или наричани още α-пиран и γ-пиран). При 2H-пирана наситеният въглерод е на позиция 2, докато при 4H-изомера той е на 4-та^[2]. Основно се получават от глутаралдехид^[3]. Въпреки че значението им за химията е минимално, известно количество техни производни представляват важни биологични молекули. 4H-пиранът лесно се диспропорционира до аналозите си дихидропиран и пирилиев йон, който лесно се хидролизира във водна среда. Производно на пирана е неговият наситен аналог тетрахидропиран. В този смисъл монозахаридите, съдържащи шестатомен пръстен, са известни като пиранози. Така шестатомната пръстенна система, съдържаща се в глюкозата, е известна като D-глюкопираноза.

2H-пиран (5-оксациклохекса-1,3-диен)

4H-пиран (3-оксациклохекса-1,4-диен)

Пиран
Свойства
Формула	C₅H₆O
Моларна маса	82,042 u[1]
Идентификатори
CAS номер	289-66-7
PubChem	186148
ChemSpider	161812
ChEBI	35592
SMILES	C1C=CC=CO1
InChI	InChI=1S/C5H6O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5H2
InChI ключ	MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N
UNII	CH5P2A5WTT
Данните са при стандартно състояние на материалите (25 °C, 100 kPa), освен ако не е указано друго.