Etilendiamintetraacetatna kiselina

Etilenediamintetraacetatna kiselina ili etilenediamintetrasirćetna kiselina (EDTA) je aminopolikarboksilna kiselina sa formulom [CH₂N(CH₂CO₂H)₂]₂. Ova bijela, u vodi topljiva krutina široko se koristi za vezanje na ione željeza i kalcija. Veže ove ione kao heksadentatne ("šestozube") helatne agense. EDTA se proizvodi u obliku nekoliko soli, posebno dinatrij-EDTA, natrij kalcij edetat i tetrasatrij EDTA.^[2]

Etilenediamintetraacetatna kiselina (EDTA) EDTA, H4EDTA
Općenito
Hemijski spoj	Etilenediamintetraacetatna kiselina (EDTA) EDTA, H4EDTA
Druga imena	2,2′,2″,2‴-(Etan-1,2-diildinitrilo)tetraacetatna kiselina; N,N′-Etan-1,2-diilbis[N-(karboksimetil)glicin; Diaminoetan-tetraacetatna kiselina; Edetična kiselina (konjugirana baza edetata)[1]
Molekularna formula	C10H16N2O8
CAS registarski broj	60-00-4
SMILES	OC(=O)CN(CCN(CC(O)=O)CC(O)=O)CC(O)=O
Kratki opis	Bezbojni kristali
Osobine1
Agregatno stanje	Kruto
Gustoća	0,860 g cm−3 (na 20 °C)
Tačka topljenja	237 °C
Tačka ključanja	Raspada se na približno 150 °C
Rastvorljivost	Rastvorljiva u vodi 0,05 g/L Lahko rastvorljiva u vodi Ako nije drugačije navedeno, korišteni su standardni uvjeti (298,15 K ili 25 °C, 1 bar)
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

Sinteza

Ovaj spoj opisao je prvi put Ferdinand Münz, 1935. koji je pripremio od etilendiamina i hloroacetatne kiseline. ^[3] Danas se EDTA uglavnom sintetizira iz etilendiamina (1,2-diaminoetana), formaldehida i natrij-cijanida.^[4] Ovaj put daje tetrasatrij EDTA, koji se u narednom koraku pretvara u kiselinske oblike:

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4 CH₂O + 4 NaCN + 4 H₂O → (NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 NH₃

(NaO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂Na)₂ + 4 HCl → (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂ + 4 NaCl

Ovaj postupak koristi se za proizvodnju oko 80.000 tona EDTA svake godine. Nečistoće kogenerirane supstance ovim putem uključuju glicin i nitrilotriacetatnu kiselinu; nastaju reakcijama koprodukta amonijaka.^[2]

Nomenklatura

Da bi opisali EDTA i njene različite protonirane oblike, razlikuju se EDTA⁴⁻, konjugiranu bazu koja je ligand i H₄EDTA,prekursor za taj ligand. Pri vrlo niskom pH (vrlo kiseli uslovi) prevladava potpuno protonirani oblik H₆EDTA²⁺, dok pri vrlo visokom pH ili vrlo osnovnom stanju potpuno deprotonirana EDTA⁴⁻. U ovom se članku izraz EDTA koristi u značenju H_4−xEDTA^x−, dok u svojim kompleksima EDTA^4– je kratica za tetraanionski ligand.

Principi koordinacijske hemije

Metalni–EDTA helat u kompleksima Co(III)

Struktur [Fe(EDTA)(H₂O)]⁻, kada sedmokoordinatni ligand EDTA⁴⁻ ne inkapsulira u potpunosti Fe (III).^[5]

U koordinacijskoj hemiji, EDTA⁴⁻ je član porodice aminopolikarboksilnokiselinskih liganada. EDTA⁴⁻ se obično veže za metalni kation preko svoja dva amina i četiri karboksilata. Mnogi od nastalih koordinacijskih spojeva usvajaju oktaedarski oblik. Iako imaju malo posljedica za primjenu, ovi oktaedarski kompleksi su hiralni. Anion kobalt (III) [Co(EDTA)]⁻ je reratvara na enantiomere.^[6] Mnogi kompleksi EDTA⁴⁻ dobijaju složenije strukture ili zbog stvaranja dodatne veze s vodom, tj. sedmokoordinatnih kompleksa, ili zbog istiskivanja jednog kraka karboksilata vodom. Željezo (III) EDTA-kompleks je sedmokoordinatni.^[7] Rani rad na razvoju EDTA preduzeo je Gerold Schwarzenbach 1940-ih.^[8] EDTA formitra posebno jake komplekse sa Mn(II), Cu (II), Fe (III), Pb(II) i Co (III)Fe(III).^[9]

Nekoliko karakteristika EDTA-inih kompleksa relevantno je za njenu primjenu. Prvo, zbog svoje visoke zubljivosti, ovaj ligand ima visok afinitet za metalne katione:

[Fe(H₂O)₆]³⁺ + H₄EDTA Šablon:Eqm [Fe(EDTA)]⁻ + 6 H₂O + 4 H⁺ K_eq= 10^25,1

Tako napisan, kvocijent ravnoteže pokazuje da se ioni metala nadmeću s protonima za vezanje za EDTA. Budući da ioni metala opsežno obuhvataju EDTA, njihova katalitska svojstva često se potiskuju. Konačno, budući da su kompleksi EDTA⁴⁻ anionski, imaju tendenciju da budu visoko rastvorljivi u vodi. Iz tog razloga EDTA može rastvoriti naslage metalnih oksida i karbonata. Vrijednosti pK_a slobodne EDTA su 0, 1,5 (deprotoniranje dvije amino-grupe s , 2, 2.66, 6.16 i 10.24 (deprotonacija četiri karboksilne grupe).^[10]

Upotreba

Industrija

U industriji, EDTA se uglavnom koristi za sekvestriranje metalnih iona u vodenim rastvorima. U industriji tekstila, ona sprečava metalne nečistoće da mijenjaju boje obojenih proizvoda. U industriji celuloze i papira, EDTA inhibira sposobnost metalnih iona, posebno Mn²⁺, da katalizira disproporcionaciju vodik-peroksida, koji se koristi pri beshlornom beljenju. S istom namjenom, EDTA se dodaje u pojedine prehrambene proizvode kao konzervans ili stabilizator za sprečavanje katalitskog oksidativnog obezbojavanja, koje kataliziraju metalni ioni.^[11] U proizvodima za ličnu njegu, ona se dodaje kozmetičkim proizvodom da bi se poboljšala njihova stabilnost na vazduhu.^[12] U bezalkoholnim pićima koja sadrže askorbinsku kiselinu i natrij-benzoat, posreduje u formiranju benzena (karcinogena).^[13]

Medicina

EDTA se koristi za vezanje iona metala u helacijskoj terapiji, odnosno za liječenje trovanja živom i olovom.^[14] Koristi se na sličan način i za uklanjanje viška željeza iz tijela. Ova terapija se pimjenjuje za liječenje komplikacija višestruke transfuzije krvi, npr. u tretmanu talasemije. Smatra se da EDTA može djelovati kao antioksidans koji sprečava slobodne radikale da izazovu povrede zidova krvnih sudova, te da umanjuje aterosklerozu.^[15] Američka FDA je odobrila upotrebu EDTA za trovanje olovom.^[16] jula 16, 1953. Ona je dostupna pod imenom Versenat^[17]. Nije odobrena za liječenje ateroskleroze.^[18]