Nikotinamid adenin dinukleotid

Nikotinamid adenin dinukleotid (NAD⁺) je koenzim koji je prisutan u svim živim ćelijama. Ovaj spoj je dinukleotid, jer se sastoji od dva nukleotida, spojena preko fosfatnih grupa. Jedan nukleotid sadrži adeninsku bazu, a drugi nikotinamid.^[1][2][3]

Nikotinamid adenin dinukleotid
Općenito
Hemijski spoj	Nikotinamid adenin dinukleotid
Druga imena	Difosfopiridin nukleotid (DPN+), Koenzim I
Molekularna formula	C=21 H=27 N=7 O=14 P=2 C21H27N7O14P2
CAS registarski broj	53-84-9
SMILES	SMILES = O=C(N)c1ccc[n+](c1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)COP([O-])(=O)OP(=O)(O)OC[C@H]5O[C@@H](n4cnc3c(ncnc34)N)[C@H](O)[C@@H]5O
InChI	1/C21H27N7O14P2/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33/h1-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,5-6H2,(H5-,22,23,24,25,33,34,35,36,37)/t10-,11-,13-,14-,15-,16-,20-,21-/m1/s1
Kratki opis	Bijeli prah
Osobine1
Molarna masa	MolarMass = 663.43 g/mol
Agregatno stanje	Čvrsto
Tačka topljenja	160 °C
Rizičnost
NFPA 704	0 0 0
1 Gdje god je moguće korištene su SI jedinice. Ako nije drugačije naznačeno, dati podaci vrijede pri standardnim uslovima.

3D struktura nikotinamid adenin dinukleotida

U metabolizmu, NAD⁺ učestvuje u oksido-redukcijskim reakcijama, prenoseći elektrone se jedne reakcije do druge. Koenzim se zato u ćelijama prisutan u dva oblika: NAD⁺ kao oksidujući agens – prima elektrone sa drugih molekula i postaje reduciran. U toj reakciji se formira NADH, koji se zatim može koristiti kao redukujući agens, doniranjem elektrona.^{[4][5] [6]}

Glavna funkcija NAD⁺ su reakcije elektronskog transfera. Međutim, također se koristi i u drugim ćelijskim procesima, od kojih su najznačajniji oni u kojima je supstrat enzima koji dodaju ili uklanjaju hemijske grupe sa proteina, u posttranslacijskim modifikacijama. Zbog značaja tih funkcija, enzimi koji sudjeluju u metabolizmu NAD⁺ su potencijalno sredstvo u otkrivanju lijekova.

U organizmu, NAD⁺ može biti sintetiran iz jednostavnih gradivnih blokova (de novo) iz triptofana ili asparaginske kiseline. Alternativno, kompleksniji sastojci koenzima se uzimaju iz hrane, kao vitamin pod nazivom nijacin. Slična jedinjenja nastaju u reakcijama razlaganja NAD⁺ struktura. Te preoblikovane komponente zatim prolaze kroz selvidž put, koji ih reciklira u aktivnu formu. Dio NAD⁺ se također konvertira u nikotinamid adenin dinukleotid fosfat (NADP⁺). Hemizamem tog srodnog koenzima je sličan NAD⁺-u, ali podliježe različitim putevima metabolizma.

Fizičke i hemijske osobenosti

Nikotinamid adenin dinukleotid – poput svih dinukleotida − sastoji se od dva nukleotida vezana parom premošćenih fosfatnih grupa. Nukleotidi se sastoje od riboznih prstenova: jedan sa adeninom koji je vezan za privi atom ugljiika (1' pozicija), a drugi sa nikotinamidom u toj poziciji. Za taj anomerni ugljenik, nikotinamidna grupa se može vezati u dvij orijentacije. Zbog dvije moguće strukture, jedinjenje postoji u vidu dva diastereomera. β-nikotinamidni NAD⁺ diastereomer je nađen u organizmima. Ti nukleotidi su međusobno spojeni mostom između dve fosfatne grupe preko 5' ugljenika.

Redoks reakcija nikotinamid adenin dinukleotida

U redoks reakcijama metabolizma, jedinjenje prima ili donira elektrone. Takve reakcije (sažete u donjoj formuli) obuhvataju uklanjanje dva atoma vodika sa reaktanta (R), u obliku hidridnog iona (H⁻ i protona (H⁺). Proton se oslobađa u rastvor, dok se reduktant RH₂ oksidira, a NAD⁺ se redukuje u NADH, transferom hidrida do nikotinamidnog prstena.^[7][8]

RH₂ + NAD⁺ → NADH + H⁺ + R

Sa hidridnog elektronskog para, jedan elektron se prenosi do pozitivno naelektrisanog dušika u nikotinamidnom prstenu, a drugi atom vodika se presi do C4 ugljika − nasuprot tog dušika. Potencijal NAD⁺/NADH redoks para je −0.32 volti, što čini NADH jakim redukujućim agensom. Reakcija je lahko reverzibilna, pri čemu NADH redukuje drugi molekul i re-oksidira se do NAD⁺. To znači da koenzim može kontinuirano cirkulirati između NAD⁺ i NADH oblika, bez gubitka.