L'antracè o antracé[1] és un hidrocarbur aromàtic policíclic que consta de tres anells de benzè fusionats. És un dels components del quitrà d'hulla. Es fa servir en la producció comercial del tint vermell alazarina i altres tints. L'antracè és incolor però mostra un pic de fluorescència blau sota la llum ultraviolada.
  | |
| Substància química | tipus d'entitat química |
|---|---|
| Massa molecular | 178,078 Da |
| Trobat en el tàxon | |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₄H₁₀ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Moment dipolar elèctric | 0 D |
| Punt de fusió | 216 °C 215 °C |
| Punt d'ebullició | 339,95 °C (a 101,325 kPa) |
| Moment dipolar elèctric | 0 D |
| NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response () | |
L'any 2010, una forta banda d'absorció d'antracè es va observar en el cúmul obert IC 348, d'estrelles i això podia estar associat a la intervenció d'un núvol molecular.[2]
Producció
S'obté comercialment del quitrà d'hulla, les impureses comunes són fenantrenè i carbazol. En laboratori el mètode de la reacció d'Elbs és clàssic per obtenir antracè.
Reaccions
L'antracè es fotodimeritza per l'acció de la llum ultraviolada:
Dímer d'antracè
El dímer es converteix en antracè per la calor o amb irradiació ultraviolada per sota de 300 nm. La dimerització reversible i les propietats fotocròmiques són la base de les aplicacions potencials de l'antracè. La reducció de l'antracè generalment dona 9,10-dihidroantracè (destruint l'aromacitat del seu anell central) més que no pas l'1,4-dihidroantracè (que destrueix l'aromacitat d'un dels seus anells terminals). L'oxidació dona antraquinona, C14H₈O₂ (a sota).
Antraquiona
Usos
L'antracè principalment es converteix en antraquinona, un precursor dels tints.[3]
L'antracè és un semiconductor orgànic. Es fa servir com material que exhibeix luminescència, altrament dit escintil·lador, (scintillator) per a detectors de fotons d'alta eneregia, electrons i partícules alfa. Es pot dopar amb antracè plàstics com el poliviniltoluè per a produir un material plàstic que mostra luminescència usat en la teràpia radiativa. Els pics de l'espectre d'emissió de l'antracè es troben entre 400 nm i 440 nm.
També es fa servir per conservar la fusta, insecticides i material de cobertura.
Derivats
Derivats que tenen un grup hidroxil són 1-hidroxiantracè i 2-hidroxiantracè, homòlegs al fenol i naftols, i hidroxiantracè (també anomenat antrol, i antracenol)[4][5] que són farmacològicament actius.
Toxicologia
Al contrari que altres hidrocarburs aromàtics, l'antracè no és carcinogen però ha estat inclòs en la llista de substàncies molt preocupants (SVHC) per l'Agència Europea de Productes Químics (ECHA),[6] ja que es considera persistent bioacumulatiu i tòxic (PBT) pels ecosistemes aquàtics.[7]
Referències
Enllaços externs
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
