compost químic From Wikipedia, the free encyclopedia
El cianat d'amoni és un compost inorgànic que, com tots els cianats, es constitueix com un ió de càrrega negativa o anió format per un àtom d'oxigen, altre de carboni i altre de nitrogen, units entre si mitjançant enllaços covalents, deixant una càrrega negativa. En aquest cas la base és l'amoni (NH4).
Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 60,032362748 Da |
Estructura química | |
Fórmula química | CH₄N₂O |
SMILES canònic | |
Identificador InChI | Model 3D |
L'ió cianat té una configuració isoelectrònica amb el diòxid de carboni, i comparteix amb ell la seva geometria lineal. L'ió cianat, per altra banda, és un nucleòfil ambidentat en substitucions nucleofíliques, atès que pot reaccionar per a formar un alquilcianat R-OCN (com a excepció) o un alquilisocianat R-NCO (com a regla).
Més enllà de les seves característiques químiques o les seves possibles utilitats, el cianat d'amoni té una importància històrica per a la química orgànica perquè sol fixar-se l'inici d'aquesta disciplina científica en el moment que el químic alemany Friedrich Wöhler, el 1828, va descobrir de forma força accidental que tal compost podia convertir-se en urea, molècula orgànica present en l'orina de molts animals, també de l'home.
Fins aquest moment, era majoritària en la química orgànica l'opinió que sustentava que per a sintetitzar compostos orgànics era necessària la intervenció de la denominada "força vital", és a dir, dels organismes vius, raó per la qual es pensava que no podien sintetitzar-se dites compostes fora d'un ésser viu. Aquesta teoria es coneix com a "teoria vitalista". El terme "química orgànica" va anar de fet encunyat en 1807 per Berzelius perquè se suposava que els components estudiats només podien trobar-se en els éssers vius.
Wöhler va tractar cianat de plom, Pb(AMB)2, amb amoníac amb la finalitat d'obtenir cristalls de cianat d'amoni, NH4OCN. Es va formar en efecte aquest compost, però al bullir la dissolució per a cristal·litzar aquesta substància va ocórrer una cosa sorprenent: Wöhler va observar que a l'evaporar la dissolució es formaven uns cristalls incolors de gran grandària, que no es corresponien amb el cianat original. L'anàlisi d'aquests cristalls va determinar que la seva composició era urea. Wöhler havia aconseguit transformar, sense voler, un element inorgànic en un orgànic. Actualment és ben sabut que el cianat amònic dissolt en aigua, sofreix, en ser escalfat, una transposició, convertint-se en urea conformement a la següent reacció:
NH2 NH4-OCN ---→ OC < calor NH2
Tant pel fet que Wöhler no va reivindicar especialment el seu descobriment, com perquè el cianat d'amoni amb què havia portat a terme el seu experiment s'havia obtingut de la cremació d'ossos d'animals, la teoria vitalista no va desaparèixer de cop, sinó que va ser desplaçant-se lentament al llarg de les següents dues dècades. Wöhler reconeixeria més tard el seu descobriment en una carta a Jöns Jacob Berzelius, i escriuria les següents paraules:
Donat el caràcter isòmer del cianat d'amoni i de la urea, la síntesi de Wöhler va donar motiu també a la formulació de la teoria estructural, segons la qual els compostos deuen les seves propietats fonamentalment a la seva estructura físico-química, teoria que seria desenvolupada preferentment a mitjans del segle xix per August Kekulé, Archibald S. Couper i Aleksandr Mikhailovich Butlerov.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.