Ergotamina
compost químic / From Wikipedia, the free encyclopedia
L'ergotamina és un ergopèptid que forma part de la família dels alcaloides presents en els Claviceps purpurea del sègol, un fong superior que prolifera a les gramínies salvatges. Va ser sintetitzada per primera vegada per Arthur Stoll durant els seus treballs en els laboratoris Sandoz en 1918.
Substància química | tipus d'entitat química |
---|---|
Massa molecular | 581,264 Da |
Trobat en el tàxon | |
Rol | alpha-adrenergic agonist (en) , serotonin antagonist (en) , Analgèsic no opiàci, Adrenergic alpha-1 Receptor Agonists (en) , oxytocics (en) , vasoconstrictor agents (en) i serotonin receptor agonists (en) |
Estructura química | |
Fórmula química | C₃₃H₃₅N₅O₅ |
SMILES canònic | |
SMILES isomèric | |
Identificador InChI | Model 3D |
És una substància natural amb activitat biològica que s'identifica segons la nomenclatura química CAS amb el codi 113-15-5 i la fórmula IUPAC és (6aR, 9R) -7 -metil-4, 6,6 a, 7,8,9 - hexahidroindolo [4,3-fg] quinolina-9-àcid metanoic ((2R, 5S, 10es, 10bS)-5-benzil-10b-hidroxi-2- metil-3,6-dioxooctahidrooxazolo [3,2-a] pirrol [2,1-c] piracin-2-il) amida.
La seva massa molecular és de 581,66 g/mol.
La seva estructura molecular, estructural i bioquímicament molt afí a la de l'ergolina, és similar a la d'alguns neurotransmissors del cerebrals pel que té efectes a nivell del sistema nerviós central de l'ésser humà, la seva activitat biològica principal és com vasoconstrictora, encara que a dosis prou altes presenta activitat al·lucinògena i la gran dosi resulta letal. L'ergotamina i alguns dels seus derivats semisintètics (especialment la dihidroergotamina) són especialment actius com vasoconstrictors de les artèries, per la qual cosa s'empren per al tractament de la hipotensió arterial i també en la prevenció de la crisi de la migranya o per disminuir el risc d'hemorràgia després del part. Alguns dels seus derivats més coneguts són l'LSD o dietilamida de l'àcid lisèrgic, amb menor capacitat vasoconstrictora però molta més activitat psicodèlica i la bromocriptina, emprada en medicina com agonista dopaminèrgic en el tractament d'algunes malalties hipofisiàries.