Triptòfan - Wikiwand
For faster navigation, this Iframe is preloading the Wikiwand page for Triptòfan.

Triptòfan

De Viquipèdia

Triptòfan
Substància químicacompost químic, medicament, L-amino acid (en) Tradueix, aminoàcid proteïnogen, Aminoàcid essencial i tryptamines (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Massa molecular204,09 u Modifica el valor a Wikidata
Trobat en el tàxon
Homo sapiens, Cynomorium coccineum, Cynomorium songaricum (en) Tradueix, Cannabis sativa, Bacillus amyloliquefaciens (en) Tradueix, Artemisia absinthium, Arabidopsis thaliana, Escherichia coli, Equisetum ramosissimum (en) Tradueix, Geranium pratense (en) Tradueix, Luffariella geometrica (en) Tradueix, Pleurocybella porrigens (en) Tradueix, Lobelia nummularia (en) Tradueix, Pratia nummularia (en) Tradueix, Prosopis juliflora, Candida albicans, Daphnia pulex (en) Tradueix, soia, Mycoplasma bovis (en) Tradueix, Mycoplasma gallisepticum (en) Tradueix, trèmol, Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas putida, Pseudo-nitzschia multistriata (en) Tradueix, Staphylococcus aureus, Thalassiosira pseudonana (en) Tradueix, Trypanosoma brucei, Streptomyces, Allium chinense, all, Alpinia galanga, Alpinia purpurata (en) Tradueix, Amaranthus spinosus, ananàs, api, Aranda (en) Tradueix, Archontophoenix alexandrae (en) Tradueix, Palmera d'areca, Artemia salina, Atractylodes lancea (en) Tradueix, remolatxa, Bupleurum chinense (en) Tradueix, Casuarina, pruenga de jardí, Cliona celata (en) Tradueix, cocoter, Commelina nudiflora (en) Tradueix, Murdannia nudiflora (en) Tradueix, Youngia japonica (en) Tradueix, Cyperus aromaticus (en) Tradueix, Cyperus kyllingia (en) Tradueix, Kyllinga nemoralis (en) Tradueix, Rhynchospora colorata (en) Tradueix, Davallia mariesii (en) Tradueix, Dendrobium crumenatum (en) Tradueix, Dieffenbachia reginae (en) Tradueix, Donax canniformis (en) Tradueix, Donax grandis (en) Tradueix, jacint d'aigua, Tabernaemontana divaricate (en) Tradueix, maduixot, Gloriosa superba, ordi, Hydrilla verticillata (en) Tradueix, Leptasterias (Hexasterias) polaris (en) Tradueix, Lli, Marchantia polymorpha (en) Tradueix, Flor de nit, Musa × paradisfa (en) Tradueix, Neptunea antiqua (en) Tradueix, Myxotrichum (en) Tradueix, Onchidium (en) Tradueix, Oncidium, Onobrychis cyri (en) Tradueix, Onobrychis viciifolia, figuera de moro, Pandanus odorifer, Peliosanthes violacea (en) Tradueix, Cenchrus americanus (en) Tradueix, Pentaclethra macrophylla (en) Tradueix, panerola americana, pi ponderosa, Piper kadsura (en) Tradueix, pèsol, Fallopia japonica var. japonica (en) Tradueix, prunera, Tradescantia spathacea (en) Tradueix, Sagittaria sagittifolia, Epipremnum aureum, Epipremnum pinnatum (en) Tradueix, Scrophularia cryptophila (en) Tradueix, escrofulària, Ripariosida hermaphrodita (en) Tradueix, Sida hermaphrodita (en) Tradueix, Stratiotes aloides (en) Tradueix, Tacca cristata (en) Tradueix, Tacca integrifolia (en) Tradueix, Tecoma stans, Heartleaf oxeye (en) Tradueix, Treculia africana (en) Tradueix, Ulmus thomasii (en) Tradueix, Vitis vinifera, dacsa, Streptomyces achromogenes (en) Tradueix, Streptomyces albidoflavus (en) Tradueix, Streptomyces coelicolor (en) Tradueix, Streptomyces sparsus (en) Tradueix, Streptomyces venezuelae (en) Tradueix, Albugo candida, Conillets, Artemisia armeniaca (en) Tradueix, Ascaris lumbricoides, Ctenodiscus crispatus (en) Tradueix, cuc de seda, Brassica rapa, castanyer, Fragaria chiloensis, Lethasterias nanimensis (en) Tradueix, Llobí, sensitiva, Arbre de l'oli de ben, bolet de pi, Panax notoginseng (en) Tradueix, Peucedanum japonicum (en) Tradueix, Yacón, Vaccinium dunalianum (en) Tradueix, veça i Zyzzya fuliginosa (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Rolsecond-generation antidepressive agents (en) Tradueix Modifica el valor a Wikidata
Estructura química
Fórmula químicaC₁₁H₁₂N₂O₂ Modifica el valor a Wikidata
SMILES canònic
Model 2D
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N Modifica el valor a Wikidata
SMILES isomèric

N[C@@H](CC1=CNC2=C1C=CC=C2)C(O)=O Modifica el valor a Wikidata
Identificador InChIModel 3D Modifica el valor a Wikidata
Propietat
PKa9,39 Modifica el valor a Wikidata

El triptòfan (abreviat Trp o W) és un aminoàcid essencial en la nutrició humana. És un dels 20 aminoàcids inclosos en el codi genètic (codó UGG). És considerat un aminoàcid no polar i hidrofòbic:

Hopkins i Cole van descobrir el triptòfan a principis dels anys 1900 després d'aïllar-lo de la proteïna de la caseïna, i Ellinger i Flamand van determinar la seva estructura molecular poc temps després.[1]

El triptòfan és també un precursor de la serotonina, un neurotransmissor de la melatonina, una hormona neural.

La molècula del triptòfan és quiral, per la qual cosa el triptòfan racèmic és una barreja equimolar dels enantiòmers òptics L(-)-triptòfan i D(+)-triptòfan (el signe entre parèntesis indica si és levogir o dextrogir). El primer d'aquests estereoisòmers és el que forma part de les proteïnes i, a més, mostra activitat farmacològica rellevant.

El triptòfan és un dels vuit aminoàcids essencials, aquells que no es poden sintetitzar en el cos humà i han de ser subministrats per la dieta. Algunes fonts comunes de triptòfan són la civada, la banana, les prunes seques, la llet, la tonyina, el formatge, el pa, el pollastre, el gall dindi, els cacauets i la xocolata.[1]

Referències

  1. 1,0 1,1 Richard, Dawn M.; Dawes, Michael A.; Mathias, Charles W.; Acheson, Ashley; Hill-Kapturczak, Nathalie; Dougherty, Donald M.; DOUGHERTY, Donald M. «L-Tryptophan: Basic Metabolic Functions, Behavioral Research and Therapeutic Indications». International Journal of Tryptophan Research, Vol. 2, 23-03-2009, pàg. 45–60. DOI: 10.4137/ijtr.s2129. PMID: 20651948 [Consulta: 23 març 2020].



Principals famíles bioquímiques
Àcids nucleics | Alcaloides | Aminoàcids | Carbohidrats | Carotenoides | Cofactors enzimàtics | Esteroides | Flavonoides | Glicòsids | Lípids | Pèptids | Policètids | Tetrapirrols | Terpens
Anàlegs d'àcids nucleics:Els 20 aminoàcids proteïnògens o comuns.Anàlegs d'àcids nucleics :
Àcid aspàrtic | Àcid glutàmic | Alanina | Arginina | Asparagina | Cisteïna | Fenilalanina* | Glutamina | Glicina | Histidina | Isoleucina* | Leucina* | Lisina* | Metionina* | Prolina | Serina | Treonina* | Triptòfan* | Tirosina | Valina*
Aminoàcids postranscripcionals
Cistina | Hidroxiprolina | Selenocisteïna

Els 8 aminoàcids essencials pels humans estan marcats amb un asterisc.

A Wikimedia Commons hi ha contingut multimèdia relatiu a: Triptòfan
{{bottomLinkPreText}} {{bottomLinkText}}
Triptòfan
Listen to this article