Adenosina

L'adenosina és un nucleòsid format de la unió de l'adenina amb un anell de ribosa (també anomenada ribofuranosa) per mitjà d'un enllaç glucòsid de β-N₉. És una purina endògena sintetitzada de la degradació d'aminoàcids com la metionina, la treonina, la valina, la isoleucina o l'AMP.

Adenosina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	267,097 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, Cynomorium songaricum, Acanthus ebracteatus, Acanthus ilicifolius, Adiantum lunulatum, cibulet de la Xina, Atractylodes lancea, Capparis flavicans, Cassytha filiformis, Codonopsis pilosula, Safranera, Cucumis sativus, Dioscorea oppositifolia, Gastrodia elata, Junceella juncea, Oxytropis myriophylla, Strychnos lucida, Subergorgia suberosa, dacsa, Nigrospora sphaerica, Oligomeris linifolia, Eleutherococcus giraldii, Alangium platanifolium, Allium chinense, cebera, all, Angelica acutiloba, herba de l’Esperit Sant, Angelica dahurica, Ashitaba, Argemone mexicana, Asterias forbesi, Carthamus tinctorius, Senna tora, Cliona celata, llàgrimes de Job, Ophiocordyceps sinensis, coriandre, melonera, Melicope semecarpifolia, fonoll, Fritillaria yuminensis, Ganoderma japonicum, Ganoderma lucidum, Glehnia littoralis, Helichrysum arenarium, Hemerocallis fulva, Ilex cornuta, herba del pastell, noguer comú, Lactarius subplinthogalus, Conioselinum anthriscoides, Ligusticum chuanxiong, Lilium mackliniae, Lilium tenuifolium, herba freixurera, alfals, Neptunea antiqua, Paeonia obovata, Panax, Phaseolus vulgaris, Phoebe formosana, Polygonatum sibiricum, Phlebodium decumanum, Verdolaga, Pseudomyrmex triplarinus, Chinese parsnip, Smilax bracteata, Solanum incanum, Scaphium affine, Tethya aurantia, Tethya aurantium, Tetradium glabrifolium, Torilis japonica, Daphnia magna, escheríchia coli, Streptomyces piomogenus, Albugo candida, Alternaria alternata, Aplysia kurodai, nim, Brachystemma calycinum, Brassica rapa, Morera de paper, Clitoria ternatea, Eurycoma longifolia, Glinus oppositifolius, Gnaphalium polycaulon, Hortènsia, Kaempferia parviflora, Gymnosporia oxyphylla, Mikania laevigata, Arbre de l'oli de ben, morera blanca, Morus alba var. multicaulis, Serp tigre, Oryza aristata, Oxytropis racemosa, Pachliopta aristolochiae, Panax japonicus, àlber, ametller, Prunus dulcis, Breynia androgyna, Sauropus androgynus, Tuber indicum, Ulva pertusa, Paralepista flaccida, Ginseng americà, Ulva australis, Gymnosporia acuminata, Adiantum philippense, Ligusticum striatum, Euphoria longana, Trachyspermum ammi, Oryza sativa, Cordyceps, Caenorhabditis elegans, Streptomyces mutabilis, Nigrospora oryzae, Lilium pumilum, cirerer, Apiaceae, Arabidopsis thaliana, Chlamydomonas reinhardtii, api bord, Ligusticum officinale, Dendrobium nobile i Dendrobium officinale
Rol	antiarrítmic, vasodilatador, analgèsic, purinergic P1 receptor agonist (en) i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₃N₅O₄
SMILES canònic	Model 2D C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2C3C(C(C(O3)CO)O)O
SMILES isomèric	C1=NC2=C(C(=N1)N)N=CN2[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
PKa	3,6 (a 25 ℃) 12,4 (a 25 ℃)
Solubilitat	5,1 g/kg (aigua, 25 ℃)
Punt de fusió	235,5 ℃ 235 ℃
Altres
amargor

L'adenosina té un paper important en els processos bioquímics de transferència d'energia, en què intervé en forma d'ATP i d'ADP i també com a transductor de senyal, en forma de monofosfat cíclic d'adenosina, AMP.^[1] També és un neurotransmissor inhibidor, que té un paper en promoure el son i la vigília, ja que se n'incrementa el nivells a mesura que passa el temps estant despert.

L'adenosina sovint s'abreuja Ado.

Efectes farmocològics

L'adenosina modula molts processos fisiològics.^[1] El senyalament cel·lular per adenosina ocorre a través de quatre subtipus coneguts de receptors (A1, A2A, A2B, and A3).^[2]

Les concentracions d'adenosina extracel·lular en cèl·lules normals són d'uns 300 nM; tanamteix en resposta a danys cel·lulars (o teixit isquèmic), aquestes concentracions s'eleven (600–1,200 nM), ja que té la funció de protegir del dany en teixits de la cèl·lula.