Apiol

Apiol és un compost químic orgànic de fórmula C₁₂H₁₄O₄ que es troba a l'api, les llavors de julivert i l'oli essencial de julivert. El va descobrir Heinrich Christoph Link, un farmacèutic de Leipzig, l'any 1715 en forma de cristalls. El 1855 Joret i Homolle descobriren que l'apiol era un tractament efectiu de l'amenorrea o pèrdua de la menstruació i també s'ha utilitzat en altres trastorns menstruals.

Apiol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	222,089209 Da
Trobat en el tàxon	api, Asarum petelotii, Brucea javanica, Chuquiraga spinosa, Sassafras albidum, Anisotome latifolia, Degeneria vitiensis, Heterotropa, Oenanthe javanica, Mosla cavaleriei, Peperomia pellucida, Peperomia subspathulata, julivert, Niphogeton dissecta, Piper lanceaefolium, Piper schmidtii, Todaroa aurea, pastanaga, Piper artanthe, Licaria brasiliensis, pebreta, Spatoglossum variabile, Zingiber cassumunar, Pernettya mucronata, Carum montanum, fonoll, mango comú, Perilla frutescens, Piper regnellii, Piper solmsianum, Piper lhotzkyanum, Piper marginatum, Heterotropa, Aristoloquiàcies, Gaultheria mucronata, Zingiber purpureum, Zingiber montanum, Asarum yaeyamense, Asarum hypogynum, Mespilodaphne cymbarum i Linum salsoloides
Estructura química
Fórmula química	C₁₂H₁₄O₄
SMILES canònic	Model 2D COC1=C2C(=C(C(=C1)CC=C)OC)OCO2
Identificador InChI	Model 3D

És un producte irritant i en altes dosis és tòxic danyant el fetge i ronyó.

Ja Hipòcrates considerava que el julivert era abortiu, efecte segurament causat per l'apiol.

Es fa servir el nom d'apiol per altres compostos estretament relacionats que es troben en plantes també apiàcies com l'anet (dil·lapiol, 1-al·lil-2,3-dimetoxi-4,5-metilenedioxibenzè) i en les arrels del fonoll.