Aziridina

L'aziridina és un compost heterocíclic la qual estructura és un anell de tres membres amb un grup amina i dos grups metilè.^[1][2]

Aziridina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	43,042 Da
Rol	carcinogen i carcinogen ocupacional
Estructura química
Fórmula química	C₂H₅N
SMILES canònic	Model 2D C1CN1
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	0,83 g/cm³ (a 20 ℃)
PKa	8,01
Moment dipolar elèctric	1,9 D
Punt de fusió	−72 ℃ −77,95 ℃
Punt d'ebullició	56 ℃ (a 760 Torr) 56 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	1,9 D
Pressió de vapor	160 mmHg (a 20 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	3,3 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	54,8 % (V/V)
Límit d'exposició sostre	0 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	12 °F
IDLH	176 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
líquid inflamable de la classe IB

Síntesi

Per a la síntesi d'aziridines s'empra la reacció de Johnson–Corey–Chaykovsky, o només de Corey–Chaykovsky. S'empra per produir epòxids, aziridines i ciclopropans. Fou descoberta el 1961 per A. William Johnson i desenvolupada significativament per E. J. Corey i Michael Chaykovsky. La reacció implica l'addició d'un ilur de sofre a una imina, en el cas de la síntesi aziridines.

Toxicologia en humans

La toxicitat d'un compost aziridina en particular depèn de la seva estructura i activitat. Com a electròfils les aziridines subjectes a l'atac i obertura d'anell de nucleòfils endògens com les bases nitrogenades en els parells de bases de l'ADN, resultant en una mutagenicitat potencial.^[3][4][5]

Carcinogenicitat

L'International Agency for Research on Cancer (IARC) classifica els compostos d'aziridina com possiblement carcinògens pels humans.^[6]