Benzo(a)pirè

El Benzo(a)pirè, en anglès: Benzo[a]pyrene és un hidrocarbur aromàtic policíclic que es troba en el quitrà d'hulla i té la fórmula C₂₀H₁₂. Els seus metabolits són mutagènics i altament carcinògens. Aquest compost és un dels benzopirens, formats per una anell de benzè fusionat amb el pirè,i és el resultat d'una combustió incompleta a temperatures entre 300 i 600 °C.

Benzo(a)pirè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	252,094 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà i Angelica sinensis
Rol	cancerigen
Estructura química
Fórmula química	C₂₀H₁₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C2C3=C4C(=CC2=C1)C=CC5=C4C(=CC=C5)C=C3
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Punt de fusió	179 ℃

Al segle xviii els jovenets escuracxemeneies patien d'un carcinoma escrotal peculiar de la seva professió el qual va ser connectat amb aquest tipus de càncer, pels efectes del sutge, l'any 1775. El benzo[a]pirè s'ha identificat com el carcinogen principal de les cigarretes de tabac.

Fonts de benzo[a]pirè

La principal font de benzo[a]pirè atmosfèric és la crema de la fusta.^[1] També es troba en el quitrà d'hulla en els tubs d'escapament de vehicles especialment en els motors diesel i en els aliments socarrats. El consum regular de productes de carn precuinats s'associa epidemiològicament amb nivells incrementats de càncer de colon^[2] (malgrat que això no prova la carcinogènesi),^[3]

Toxicitat

Benzo[a]pirè mostrant la base de l'anell pirè amb la nomenclatura IUPAC.

Investigadors de la Kansas State University recentment van trobar una relació entre la deficiència de vitamina A i l'emfisema en els fumadors.^[4]

El 1996, es va publicar un estudi amb l'evidència molecular i la relació del fum del tabac amb el càncer de pulmó.^[5]

Interacció amb l'ADN

Metabolisme del benzo[a]pirè.

Pròpiament parlant, el benzo[a]pirè és un procarcinogen. Aquesta molècula s'intercala en l'enllaç de l'ADN amb la guanina a la posició N2 i distorsiona l'ADN.^[6] pertorbant la seva estructura en doble helix. Això indueix mutacions i el càncer. Aquest mecanisme és similar al de l'aflatoxina amb la guanina.^[7]