Borneol

El borneol és un monoterpenoide bicíclic natural.

Borneol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	154,135765 Da
Trobat en el tàxon	Cymbopogon flexuosus, serrana rodona, Thymus broussonetii, Thymus maroccanus, Artemisia splendens, altimira, Chamaecyparis obtusa, Piper guineense, sàlvia, tanarida, cúrcuma, Croton zehntneri, avet siberià, milfulles, acorus variegat, Aloysia citriodora, Marialluïsa, Aloysia triphylla, Artemisia gmelinii, Artemisia iwayomogi, Artemisia scoparia, Cupressus sempervirens var. dupreziana, Heterotheca subaxillaris, ginebre comú, menta borda, avet roig, avet blanc, Picea koraiensis, Pi de Corea, Pinus pumila, Salvia sclarea, Sideritis ibanezii, herba de la feridura, Sideritis leucantha, Sideritis tragoriganum, farigola, aloc, Mentha insularis, Euphorbia hirta, Croton grewioides, Cupressus dupreziana var. dupreziana, Eucalyptus perriniana i Isocoma pluriflora
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₈O
SMILES canònic	Model 2D CC1(C2CCC1(C(C2)O)C)C
SMILES isomèric	C[C@@]12CC[C@@H](C1(C)C)C[C@@H]2O
Identificador InChI	Model 3D
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

Reaccions

El borneol s'oxida fàcilment a la corresponent cetona, la càmfora.

Síntesi

Es pot sintetitzar el borneol per reducció de la càmfora pel procés de reducció de Meerwein-Ponndorf-Verley. La mateixa reducció amb borhidrur de sodi genera isoborneol.

Reducció de càmfora a isoborneol

Presència natural

El d-(+)-borneol és òpticament actiu. Es pot trobar a la natura en espècies del gèneres Artemisia, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera i Kaempferia galanga^[1] i és un component de molts olis essencials com el de farigola,^[2] així com un repel·lent natural d'insectes.^[3]

El borneol es fa servir en la medicina tradicional xinesa en la tècnica del moxa.

Toxicologia

El borneol irrita ulls, la pell i el tracte respiratori i és perillós per ingestió.^[4]