Catecol

El catecol, en anglès:Catechol també conegut com a pyrocatechol, o 1,2-dihidroxibenzè, és un compost orgànic amb fórmula molecular C₆H₄(OH)₂. És un isòmer ortho dels tres benzenodiols isomèrics. És incolor i es dona en la natura en quantitats de traces. Es produeixen anualment uns 20 milions de quilos, principalment com prcursors de plaguicides, sabors i fragàncies.

Catecol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	110,037 Da
Trobat en el tàxon	Rorippa indica, milfulles, Gymnadenia conopsea, Illicium fargesii, alga dels vidriers, Alchornea latifolia, Caesulia axillaris, pericó, Phycomyces blakesleeanus, Pinus densiflora, Populus lasiocarpa, trèmol, Populus tremuloides, roure pènol, Salix interior, Spiraea hypericifolia, Viola arvensis, Vitis vinifera, ésser humà, Coffea, Rumex japonicus, Aloe ferox, Vincetoxicum mongolicum, Streptomyces, Salix purpurea, anís estrellat, magraner, Aloe africana, Fragaria, Dactylorhiza hatagirea, avet roig, Illicium simonsii, Vachellia nilotica, Xanthium orientale, llepassa i presseguer
Rol	carcinogen
Estructura química
Fórmula química	C₆H₆O₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC=C(C(=C1)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	1,34 g/cm³ (a 20 ℃)
Solubilitat	44 g/100 g (aigua, 20 ℃)
Punt de fusió	105 ℃ 106 ℃
Punt d'ebullició	246 ℃ (a 760 Torr)
Pressió de vapor	10 mmHg (a 118 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	1,4 % (V/V)
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	20 mg/m³ (10 h, cap valor)
Punt d'inflamabilitat	261 °F
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
amargor i sòlid inflamable

Catecol es presenta en forma de cristalls blancs molt solubles en aigua.

(El nom de "catechol" també s'ha usat en química per referir-se a la classe de les catequines).

Aïllament i síntesi

El catecol es va aïllar el 1839 per H. Reinsch by destil·lant catequina (del suc de Mimosa catechu (Acacia catechu L.f)). És un àcid sulfònic. A banda d'altres plantes s'ha detectat catecol en l'orina d'humans i altres animals.^[1]

Industrialment es produeix per hidroxilació del fenol fent servir peròxid d'hidrogen:^[2]

C₆H₅OH + H₂O₂ → C₆H₄(OH)₂ + H₂O

Els catecols produeixen quinones amb l'addició de nitrat cèric d'amoni (CAN).

Catecol és l'àcid conjugat d'un agent quelant molt usat.

On es troba a la natura

Petites quantitats de catecol es troben en fruits i verdures, junt amb l'enzim polifenol oxidasa. Amb l'enzim i exposat a l'oxigen (com en una patata tallada) s'oxida i passa d'incolor a tenir pigments bru vermellosos derivats de la benzoquinona L'enzim s'inactiva afegint un àcid com el suc de llimona i es fa més lent amb el fred, ambdues tècniques molt emprades en cuinar aliments sense que perdin color. Excloure l'oxigen també evita la reacció de l'enmarronament. La benzoquinona és antimicrobiana.

La cutícula dels artròpodes és de quitina enllaçada amb catecol.^[3]

Els Urushiols tenen catecol en la seva estructura són substàncies irritants que es troben en plantes com l'hera verinosa (Poison-ivy), etc. La catecolaminese són hormones/neurotransmissors bioquímicament significatives on el grup fenil amb catecol en la seva estructura.

Parts de la molècula de la catequina, un altre compost natural present en el te, té l'estructura del catecol en elles.

Usos

Aproximadament un 50% del catecol sintètic es consumeix per plaguicides la resta en química orgànica fina i perfums.^[4] El guaiacol es prepara per metilació del catecol i es converteix en vanil·lina i altres components de la xocolata.

En fotografia tradicional, el catecol serveix per preparar revelador i processar pel·lícula en blanc i negre.^[5]

Nomenclatura

La IUPAC recomana el nom del catecol cpm benzè-1,2-diol. ^[6]

Enllaços externs

• International Chemical Safety Card 0411
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• IARC Monograph: "Catechol" Arxivat 2005-10-12 a Wayback Machine.
• IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (online version of the "Blue Book")