Etilamina

L'etilamina és un compost orgànic amb la fórmula CH₃CH₂NH₂. És un gas incolor amb una forta olor d'amoníac. És miscible amb pràcticament tots els solvents i és una base feble om és típic en les amines. L'etilamina es fa servir molt en la indústria química i la síntesi orgànica.

Etilamina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	45,058 Da
Trobat en el tàxon	Peucedanum palustre, Vitis vinifera, Hippospongia communis i Cannabis sativa
Estructura química
Fórmula química	C₂H₇N
SMILES canònic	Model 2D CCN
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	0,689 g/cm³ (a 15 ℃, líquid) 0,69 g/cm³ (a valor desconegut, líquid)
Índex de refracció	1,3663 (a 20 ℃, 589 nm)
PKa	10,65 (a 25 ℃) 10,63 (a valor desconegut) 10,807 (a 20 ℃)
Solubilitat	valor desconegut (aigua, valor desconegut) valor desconegut (etanol, valor desconegut) valor desconegut (dietilèter, valor desconegut)
Moment dipolar elèctric	1,22 D, 1,21 D i 1,304 D
Punt de fusió	−81 ℃ −81 ℃ −80,53 ℃
Punt d'ebullició	16,6 ℃ (a 101,325 kPa) 17 ℃ (a 760 mmHg) 16,55 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	1,22 D, 1,21 D i 1,304 D
Pressió de vapor	874 mmHg (a 20 ℃) 141 kPa (a 25 ℃)
Coeficient de repartiment aigua/octanol	−0,13
Tensió superficial	19,2 mN/m (a 25 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	3,5 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	14 % (V/V)
Temperatura d'autoignició	385 ℃
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	18 mg/m³ (10 h, Estats Units d'Amèrica)
Punt d'inflamabilitat	1 °F −16 ℃
IDLH	1.110 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
gas inflamable

pK_a (de forma protonada) = 10,7^[1]

Síntesi

La manera més comuna és combinant etanol i amoníac en presència d'un catalitzador:

CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

Amb aquesta reacció l'etilamina es coprodueix junt amb dietilamina i trietilamina. Aproximadament uns 80M kilograms/any d'aquestes tres amines es produeixen industrialment.^[2] També es produeix per l'aminació reductora d'acetaldehid.

CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O

Aplicacions

L'etilamina és un bon solvent pel liti metàl·lic, donant l'ió [Li(amina)₄]⁺ i l'electró sovatat.^[3] i alquines.

L'etilamina és el precursor de molts herbicides incloent l'atrazina i la simazina. També es troba en productes de la goma.