Mononucleòtid de flavina

El mononucleòtid de flavina (FMN, sigles de l'anglès Flavin mononucleotide), o riboflavina-5'-fosfat, és un derivat de la riboflavina (vitamina B₂) que actua com coenzim de diverses oxidoreductases , inclosa la NADH deshidrogenasa, així com cofactor en fotoreceptors biològics de llum blava.^[1] Durant el cicle catalític es produeix la interconversió reversible entre la forma oxidada (FMN), semiquinona (FMNH^•) i reduïda (FMNH₂) del coenzim.

Mononucleòtid de flavina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	456,105 Da
Trobat en el tàxon	escheríchia coli, Caenorhabditis elegans, Phaseolus vulgaris i ésser humà
Rol	vitamina B i metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₇H₂₁N₄O₉P
SMILES canònic	Model 2D CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(COP(=O)(O)O)O)O)O
SMILES isomèric	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)(O)=O)C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2
Identificador InChI	Model 3D

L'enzim peptidil-cisteina descarboxilasa, que té una molècula de FMN al centre de la seva estructura.

El FMN és un agent oxidant més fort que el NAD⁺ i és particularment útil, ja que pot transferir un o dos electrons.

És la principal forma en què es troba la riboflavina en les cèl·lules i teixits biològics. En termes energètics és més costós de produir, però és més soluble que la riboflavina. A les cèl·lules, la FMN es produeix en circulació lliure, però també en diversos lligats de manera covalent.^[2]

S'utilitza com colorant alimentari sota el codi E101a.^[3]