Difosfat de farnesil

El difosfat de farnesil (antigament anomenat pirofosfat de farnesil) o és compost orgànic un intermedi de la ruta del mevalonat en la biosíntesi de terpens, terpenoides i esterols, essent el precursor dels sesquiterpens, els triterpens o els esteroides (entre els quals destaca el colesterol).^[1]

Difosfat de farnesil

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	382,131 Da
Trobat en el tàxon	escheríchia coli, Myxococcus xanthus, Rhodobacter capsulatus, Rhodobacter sphaeroides, Streptomyces albidoflavus, Streptomyces coelicolor, Pisum sativum, ésser humà, Espàrrec, Ocimum tenuiflorum, Santalum spicatum, Streptomyces griseus, Tripterygium wilfordii, valeriana, Pantoea agglomerans, Pantoea ananatis, Flavobacterium, Allium i Theonella swinhoei
Rol	metabòlit primari
Estructura química
Fórmula química	C₁₅H₂₈O₇P₂
SMILES canònic	Model 2D CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C
SMILES isomèric	CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/COP(=O)(O)OP(=O)(O)O)/C)/C)C
Identificador InChI	Model 3D

Biosíntesi

La farnesil pirofosfat sintasa (una prenil transferasa)^[2] catalitza les reaccions de condensació seqüencials de difosfat de dimetilal·lil amb dues unitats de 3-isopentenilfosfosfat per formar el difosfat de farnesil, tal com es mostra en les següents etapes:

• El difosfat de dimetilal·lil reacciona amb el pirofosfat de 3-isopentenil per formar difosfat de geranil:

Reacció de formació del pirofosfat de geranil

• Seguidament, el difosfat de geranil reacciona amb una altra molècula de difosfat de 3-isopentenil per formar el difosfat de farnesil:

Reacció de formació del pirofosfat de farnesil

Compostos relacionats

• Farnesè
• Farnesol
• Geranil pirofosfat