Fosfat de guanosina cíclic

El fosfat de guanosina cíclic abreujat GMPc o cGMP en anglès: Cyclic guanosine monophosphate) és un nucleòtid cíclic derivat del trifosfat de guanosina (GTP). El cGMP actua com a segon missatger a la manera de l'AMP cíclic activant la proteïna-cinasa intracel·lular.^[1]

Fosfat de guanosina cíclic

Substància química	grup d'estereoisòmers
Massa molecular	345,047 Da
Trobat en el tàxon	ésser humà, escheríchia coli, Isodon rubescens, Pelargonium sidoides, Phaseolus vulgaris, Pisum sativum, ginjoler i Caenorhabditis elegans
Estructura química
Fórmula química	C₁₀H₁₂N₅O₇P
SMILES canònic	Model 2D C1C2C(C(C(O2)N3C=NC4=C3NC(=NC4=O)N)O)OP(=O)(O1)O
SMILES isomèric	C1[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=NC4=C3NC(=NC4=O)N)O)OP(=O)(O1)O
Identificador InChI	Model 3D

Síntesi

La síntesi de cGMP es catalitza per la ciclasa de guanilat (GC), la qual converteix el trifosfat de guanosina a cGMP.

Efectes

El cGMP és un regulador comú de la conductància i l'apoptosi cel·lular. També relaxa els teixits dels músculs i fa de vasodilatador.

El cGMP és un missatger secundari en fototransducció visual a l'ull.^[2] El GMP i un gran nombre dels seus derivats tenen gust d'umami.^[3]

El cGMP també actua en el còrtex cerebral.^[4]

Degradació

Molts nucleòtids cíclics fosfodiesterases degraden per hidròlisi el cGMP.

Per exemple el sildenafil (Viagra) augmenta l'efecte vasodilatador del cGMP dins el cos cavernós del penis en el tractament de la disfunció erèctil però com a efecte secundari en la retina redueix la visió encara que ho fa amb poca importància pràctica si no és en condicions ambientals de visió ja difícils.^[5] Aquest efete s'evita per altres inhibidors com el tadalafil.^[6]

Activació de la cinasa

El cGMP està implicat en la regulació d'algunes cinases dependents de la proteïna.