Butil-hidroxitoluè

El Butil-hidroxitoluè (BHT), també conegut com a hidroxitoluè butilat, (en anglès: Butylated hydroxytoluene) és un compost orgànic lipofílic (soluble en greixos) que es fa servir principalment com additiu alimentari (antioxidant E321) com també com additiu antioxidant en productes cosmètics, farmacèutics, combustibles d'aviació, goma, productes derivats del petroli i transformadors elèctrics,^[1] i fluid embalsamador.

Butil-hidroxitoluè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	220,183 Da
Trobat en el tàxon	Stachybotrys chartarum, Thymus longicaulis, Microcystis aeruginosa, Teucrium leucocladum, Betula platyphylla var. japonica, Polysiphonia stricta, Polysiphonia urceolata, mango comú, Perilla frutescens, sàlvia, tabaquera, Talaromyces islandicus i ésser humà
Rol	antioxidant
Estructura química
Fórmula química	C₁₅H₂₄O
SMILES canònic	Model 2D CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	1,05 g/cm³ (a 20 ℃)
Solubilitat	0 g/100 g (aigua, 20 ℃)
Punt de fusió	70 ℃ 71 ℃
Punt d'ebullició	265 ℃ (a 760 Torr)
Pressió de vapor	0,01 mmHg (a 20 ℃)
Perill
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	10 mg/m³ (10 h, cap valor)
Punt d'inflamabilitat	261 °F
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
combustible líquid de classe IIIB

La seva fórmula és C₁₅H₂₄O

Producció

El BHT es prepara principalment per la reacció del p-Cresol (4-metilfenol) amb l'isobutilè (2-metilpropè) catalitzada per àcid sulfúric: ^[2]

CH₃(C₆H₄)OH + 2 CH₂=C(CH₃)₂ → ((CH₃)₃C)₂CH₃C₆H₂OH

Controvèrsia

S'ha dit per part del metge Benjamin Feingold, que consumir el BHT podria produir hiperactivitat en alguns infants. A més alguns diuen que podria ser un producte cancerigen,^[3] però alguns estudis diuen que disminueix el risc de càncer.^[4][5][6] Algunes indústries alimentàries l'han eliminat voluntàriament com additiu i l'han substituït pel compost relacionat i menys estudiat d'Hidroxianisol butilat (BHA)

També s'ha informat de les seves propietats antivíriques particularment contra la família de virus de l'herpes combinat amb la lisina i la vitamina C.^{[7][8][9][10][11][12][13]} Aquest darrer ús ha donat lloc a molta informació.^[14][15]

Els antioxidants fenòlics que hi estan estretament relacionats mostren baixa toxicitat. Per exemple el 2,6-di-tert-butilfenol té una LD50 més gran de 9 g/kg.