Dibenzofuran policlorat

El dibenzofuran policlorat (DFPC o PCDF per les sigles en anglès) és un grup de compostos orgànics halogenats formats per un dibenzofuran amb un o més àtoms de clor units als carboni del dibenzofuran sovint anomenats 'furans'. Són semblants a les dioxines i formen part dels anomenats Contaminants orgànics persistents. El dibenzofuran policlorat es pot trobar com a 135 compostos diferents en funció del nombre de clors i de les posicions d'aquests anomenats congèneres. D'aquests congèneres, els més perillosos són els que tenen clors en les posicions 2,3,7 i 8. Els pocs que s'han pogut estudiar són compostos sòlids, incolors i poc solubles en aigua.^[1] En general, són compostos lipòfils, resistents a la degradació i àmpliament distribuïts al medi, per la qual cosa s'inclouen en la categoria dels contaminants orgànics persistents

Estructura general dels dibenzofurans policlorats on 1 ≤ n+m ≤ 8. Tot i que s'anumeri la posició 5, en aquesta no s'hi pot trobar cap àtom de clor.

On els poden ser un àtom de Clor o d'Hidrogen

Formació

Els DFPC no són productes que es fabriquin intencionadament de forma industrial, ja que no tenen una utilitat coneguda. Només s'utilitzen en petites quantitats en laboratoris d'investigació i tan sols uns quants dels 135 han estat produïts en quantitats suficients que permetessin conèixer-ne les propietats com ara el color, l'olor, el gust i la toxicitat. Els dibenzofurans policlorats acostumen a aparèixer conjuntament amb les Dibenzodioxines Policlorades, ja que ambdós es poden formar tant per piròlisi com per incineració per sota dels 1200 °C de PVC, Policlorobenzens i productes orgànics clorats en general. Fins i tot es poden formar amb la piròlisi i incineració de productes orgànics no clorats amb presència de donants de clorurs. També, els incendis accidentals i avaries en aparells electrònics tals com transformadors, condensadors, làmpades fluorescents, etc., que contenien bifenils policlorats i/o policlorobenzens, formen dibenzofurans policlorats per descomposició tèrmica. Com es va comprovar en els accidents de l'edifici Government Plaza de Binghamton, en un accident de Yusho al Japó i en un altre accident a Taiwan.

Congèneres

Isòmer

Estructura de 10 dels PCDFs amb més importància toxicològica.

Nombre de clors (m+n)	Nombre d'isòmers
1	4
2	16
3	28
4	38
5	28
6	16
7	4
8	1
Total	135

Alguns Congèneres

Nº de registre del CAS	Nom del CAS	Altres noms	Formula molecular	Pes molecular (g/mol)
51207-31-9	2,3,7,8-Tetrachlorodibenzofuran	F83; 2,3,7,8-TCDF; 2,3,7,8-tetra-CDF	C₁₂H₄Cl₄O	305,98
57117-41-6	1,2,3,7,8- Pentachlorodibenzofuran	F94; 1,2,3,7,8-PeCDF; 1,2,3,7,8-penta-CDF	C₁₂H₃Cl₅O	340,42
57117-31-4	2,3,4,7,8-Pentachlorodibenzofuran	F114; 2,3,4,7,8-PeCDF; 2,3,4,7,8-penta-CDF	C₁₂H₄Cl₄O	340,42
70648-26-9	1,2,3,4,7,8-Hexachlorodibenzofuran	Fl18; 1,2,3,4,7,8-HxCDF; 1,2,3,4,7,8-hexa-CDF	C₁₂H₂Cl₆O	374,87
57117-44-9	1,2,3,6,7,8-Hexachlorodibenzofuran	F121; 1,2,3,6,7,8-HxCDF; 1,2,3,6,7,8-hexa-CDF	C₁₂H₂Cl₆O	374,87
72918-21-9	1,2,3,7,8,9-Hexachlorodibenzofuran	F124; 1,2,3,7,8,9-HxCDF; 1,2,3,7,8,9-hexa-CDF	C₁₂H₂Cl₆O	374,87
60851-34-5	2,3,4,6,7,8-Hexachlorodibenzofuran	F130; 2,3,4,6,7,8-HxCDF; 2,3,4,6,7,8-hexa-CDF	C₁₂H₂Cl₆O	374,87
67562-39-4	1,2,3,4,6,7,8-Heptachlorodibenzofuran	F131; 1,2,3,4,6,7,8-HpCDF; 1,2,3,4,6,7,8-hepta-CDF	C₁₂HCl₇O	409,31
55673-89-7	1,2,3,4,7,8,9-Heptachlorodibenzofuran	F134; 1,2,3,4,7,8,9-HpCDF; 1,2,3,4,7,8,9-hepta-CDF	C₁₂HCl₇O	409,31
39001-02-0	Octachlorodibenzofuran	F135; OCDF; octa-CDF; perchlorodibenzofuran	C₁₂Cl₈O	444,76

Propietats Fisicoquímiques

Compost	Punt de fusió (°C)	Solubilitat en aigua (mg/l.)	Pressió de vapor	Constant de la Llei de Henry (Pa·m³/mol)	log Ko/w	OMS-TEF (2005)[2]
2,3,7,8-TCDF	227-228	4,19 x 10-4 a 22,7 °C	2 x 1O-6	1,5	6,53	0,1
1,2,3,7,8-PeCDF	225-227		2,3 x 10-7		6,79	0,03
2,3,4,7,8-PeCDF	196-196,5	2,36 x 10-4 a 22,7 °C	3,5 x 10-7	(0,5)	6,9	0,3
1,2,3,4,7,8-HxCDF	225,5-226,5	8,25 x 1O-6 a 22,7 °C	3,2 x 10-8	(1,43)		0,1
1,2,3,6,7,8-HxCDF	232-234	1,77 x 10-5 a 22,7 °C	2,9 X 10-8	(0,6)		0,1
1,2,3,7,8,9-HxCDF	246-249		2,4 x 10-8			0,1
2,3,4,6,7,8-HxCDF	239-240		2,6 x 10-8			0,1
1,2,3,4,6,7,8-HpCDF	236-237	1,35 x 1O-6 a 22.7 °C	4,7 x 10-9	(l,4)	7,92	0,01
1,2,3,4,7,8,9-HpCDF	221-223		6,2 x 10-9			0,01
OCDF	258-260	1,16 x 1O-6 a 25 °C	5 x 10-10	(0,2)	8,78	0,0003

Els números entre parèntesis són números calculats pel grup de treball de l'OMS que va avaluar el risc de càncer d'aquests compostos^[3]

Medi Ambient

El problema amb els dibenzofurans policlorats i en general amb la majoria de compostos similars rau en el fet que són productes molt estables i molt poc reactius i, per tant, molt difícils d'eliminar tant del medi ambient com dels organismes, es calcula que tenen una vida mitjana en sòls d'uns 60 anys.^[4] La majoria dels DFPC produïts pels homes es formen com a subproducte residual en la fabricació de productes clorats com ara substàncies per al tractament de la fusta, del metall i per a la producció de paper o com a subproductes d'incineracions. Els residus arriben al medi ambient ja sigui mitjançant abocadors, aigües residuals, o vapors d'incineració. Quan els dibenzofurans policlorats es troben a l'aire es poden escampar a llargues distàncies i això permet trobar-ne a llocs llunyans de l'activitat humana. Aquests vapors o sòlids en suspensió tenen una vida mitjana de 10 dies a l'aire fins que precipiten a la superfície pel seu propi pes o arrossegats per les precipitacions. Són productes, poc solubles en aigua, i per tant, en els rius i llacs s'acostumen a adherir sobre partícules suspeses o sobre el fons dels rius o llacs, on acaben dipositats finalment formant part dels sediments, rarament passen a les aigües subterrànies que es filtren pel terreny. Les concentracions en l'aire en les zones urbanes són ínfimes (entre els picograms i els femtograms per metre cúbic d'aire), i en les zones rurals i les aigües potables no són generalment detectables.

Toxicitat

Ingesta

Els dibenzofurans policlorats estan poc concentrats en el medi i per això molt poca quantitat ens prové de partícules en suspensió respirades o a través de la pell, de fet es calcula que el 90% dels dibenzofurans policlorats que entren al nostre cos ho fan a través de l'alimentació. En ser productes poc solubles en aigua i molt solubles en lípids, aquests productes es van bioacomulant lentament en les capes de greix d'organismes animals i vegetals. Tot i que val a dir que la part provinent dels vegetals és molt inferior, ja que aquests només els han pogut adquirir a través dels teixits. Per la seva afinitat als lípids, és fàcil trobar els DFPC en la llet materna que conté greixos, tot i que, al tractar-se la lactància d'un període limitat de temps i en concentracions molt baixes, es recomana igualment donar [llet materna] als nadons pels seus nombrosos beneficis. Els dibezofurans policlorats no s'han de confondre amb el furan, un compost no clorat amb usos industrials i que també es pot formar en alguns aliments en processos de cuina.^[5]

Perillositat

Tot i que apareix en la Proposta 65 de California d'Agents carcinògens,^[6] se sap que és carcinogen per certs mamífers, però tan sols es creu que pot ser-ho pels humans.^[1][7] Són compostos que es bioacumulen en el teixit adipós dels vertebrats i que són molt resistents al metabolisme.

A Catalunya, l'Agència Catalana de Seguretat Alimentària de la Generalitat de Catalunya fa estudis periòdics sobre la concentració d'aquests contaminants en els productes alimentaris amb un primer estudi l'any 2000 i el darrer publicat fins al moment sobre el període 2005-2007^[8] (vegeu també enllaç extern gencat).