Resorcinol

Vegeu també: Resorcinol (adhesiu)

El resorcinol o benzè-1,3-diol és un compost orgànic amb la fórmula C₆ H₄ (OH)₂ . És un dels tres benzenodiols isòmerics, (1,3 - isòmer o meta - isòmer). És un sòlid incolor, soluble en aigua amb reacció lleugerament àcida.^[1]

Resorcinol

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	110,037 Da
Trobat en el tàxon	roure pènol, pericó, Maclura pomifera, anacard, coriandre, nenúfar groc, Bagassa guianensis, Oxalis pes-caprae, Dothiorella vidmadera, boixerola, mango comú, Llobí, sàlvia, morera blanca, Xanthium orientale i llepassa
Estructura química
Fórmula química	C₆H₆O₂
SMILES canònic	Model 2D C1=CC(=CC(=C1)O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Densitat	1,27 g/cm³ (a 20 ℃)
Solubilitat	110 g/100 g (aigua, 20 ℃) 1.400 g/l (aigua, 20 ℃)
Punt de fusió	109 ℃ 110 ℃ 111 ℃
Punt d'ebullició	277 ℃ (a 760 Torr) 280 ℃
Pressió de vapor	0,0002 mmHg (a 25 ℃) 0 atm (a 20 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	1,4 % (V/V)
Dosi letal mínima	29 mg/kg (ésser humà, via oral)
Dosi letal mediana	301 mg/kg (rata, via oral)
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	45 mg/m³ (10 h, cap valor)
Límit d'exposició a curt termini	90 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	261 °F 127 ℃
Altres
combustible líquid de classe IIIB

Dades fisicoquímiques

Punt de fusió: 110 ° C

Punt d'ebullició: 281 ° C; (178 ° C (16 mmHg))

Solubilitat en aigua: 123 g / 100 ml a 20 ° C

Primer constant d'acidesa: 10-10 mol / l

Síntesis

El resorcinol s'obté a partir del fenil-m-dibencensulfònic (C₆H₄(SO₃H)₂) fonent-lo amb sosa càustica. Com subproducte es forma sulfit sòdic:^[1]

C₆H₄(SO₃H)₂ + 4 NaOH -> C₆H₄(OH)₂ + 2 Na₂SO₃

A més a més s'obtenen en la destil·lació de resines naturals, a partir de goma de resina ammoniada, d'ací el seu nom, per la seva relació amb l'orcina química.^[2]

Aplicacions

El resorcinol és producte de partida de diversos productes, des de fàrmacs fins a colorants com la Fluoresceïna (que deu una part del seu nom a aquest compost). A més a més s'utilitza com antisèptic dèrmic. La major part dels casos però, s'utilitza per a la producció de resines artificials. Aquestes s'utilitzen per exemple com adherents entre el teixit d'acer i la goma en la fabricació de pneumàtics.^[3]

El resorcinol és també un suport que es troba en una classe d'agents anticancerosos, alguns dels quals (luminespib, ganetespib, KW-2478 i onalespib), formen part d'assajos clínics a partir del 2014.^[4][5] Una part de l'estructura de resorcinol s'uneix a la inhibició per xoc tèrmic del domini N-terminal de la proteïna 90, que és un objectiu farmacològic pels tractaments anticancerosos.^[4]

Reactivitat

El resorcinol comparteix moltes característiques amb el fenol. Es desprotona amb facilitat. No obstant això és molt més important la forma diceto tautomèrica. Així amb anhidrur acètic es formen èsters amb els grups hidroxi mentre que amb hidroxilamina es formendioximes amb la forma diceto.

El resorcinol reacciona amb l'amalgama de sodi hidrogenant-se per donar ciclohexan-1,3-diona

També reacciona amb acetoacetat d'etil en medi àcid, obtenint-se la β-metilumbeliferona (7-hidroxi-4-metilcumarina).

Analítica

Amb dissolucions de sals de ferro (III) dona una coloració violada. En escalfar redueix una dissolució de sals de plata amoniacal per donar plata nativa.

Si s'escalfa resorcinol juntament amb sacarina i se li afegeix àcid sulfúric i després d'haver-se refredat el tub de reacció es dilueix i s'agrega hidròxid de sodi s'obté una solució amb intensa fluorescència verda (reacció de Bornstein).