Treonina

La treonina (abreujada Thr o T) és un dels vint aminoàcids que componen les proteïnes; la seva cadena lateral és hidròfila, per la qual cosa se'l considera un aminoàcid polar i hidròfil.^[1][2] Està codificada en l'ARN missatger com a ACU, ACC, ACA o ACG.

Treonina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	119,058 Da
Epònim	treosa
Trobat en el tàxon	ésser humà, Pseudotsuga menziesii, Abies balsamea, Tsuga heterophylla, Juniperus scopulorum, Juniperus occidentalis, Pinus contorta, Picea glauca, Picea mariana, pícea pungent, pi ponderosa, camperol, all, Alpinia galanga, Alpinia purpurata, Archontophoenix alexandrae, Palmera d'areca, Artemia salina, Spermacoce pusilla, colza, boixac de jardí, cocoter, Corchorus aestuans, Cyperus aromaticus, pastanaga, Dendrobium crumenatum, Dieffenbachia reginae, Donax grandis, Eichhornia crassipes, Euphorbia prostrata, Flammulina velutipes, Gloriosa superba, soia, Hydrilla verticillata, Indigofera hirsuta, Indigofera pilosa, Indigofera schimperi, Iochroma fuchsioides, Jatropha gossypiifolia, Hypsizygus ulmarius, Metarhizium anisopliae, Morchella angusticeps, Morchella crassipes, Morchella deliciosa, Múrgola, tabaquera, Oncidium sphacelatum, figuera de moro, Panax, Peliosanthes violacea, Pentaclethra macrophylla, Pinus densiflora, Pisum sativum, prunera, Psophocarpus tetragonolobus, Sagittaria sagittifolia, Sida hermaphrodita, Stangeria eriopus, Suaeda aegyptiaca, Tacca cristata, Heartleaf oxeye, Thymus transcaucasicus, Treculia africana, Verpa bohemica, bolet de la palla, Streptomyces, Angelica gigas, castanyer, Lunaria annua, Morró, Rosa nisami, Cannabis sativa, Caenorhabditis elegans, api, pruenga de jardí, Beta vulgaris, espinac, col, sarronets de pastor, Phaseolus vulgaris, Perilla frutescens, magraner, Oryza sativa, blat xeixa, cirerer, tomàquet, guixera, betònica, xia, Tacca integrifolia, Bolet de greix, Epipremnum pinnatum, Ripariosida hermaphrodita, Rosa pulverulenta, Pandanus dubius, Pandanus odorifer, Aranja grossa, Citrus grandis, poncemer, escheríchia coli, Sinorhizobium meliloti, aràcies, Saccharomyces cerevisiae i Rhynchospora colorata
Estructura química
Fórmula química	C₄H₉NO₃
Nom sistemàtic de la IUPAC	Àcid (2S,3R)-2-amino-3-hidroxibutanoic
SMILES canònic	Model 2D CC(C(C(=O)O)N)O
SMILES isomèric	C[C@H]([C@@H](C(=O)O)N)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietats
Punt de fusió	256 ℃

La seva massa és de 119,12 g mol ^-1.

La L-treonina (levo treonina) s'obté quasi preferentment mitjançant un procés de fermentació per part dels microorganismes (per exemple llevats modificats genèticament), encara que també es pot obtenir per aïllament a partir d'hidrolitzats de proteïnes per al seu ús farmacèutic.^[3]

És essencial en els humans, ja que si l'organisme no la pot sintetitzar: s'ha d'obtenir de la dieta. La treonina es sintetitza a partir d'àcid aspàrtic en bacteris com E. coli.^[4]

L-Treonina (2S,3R) & D-Treonina (2R,3S)

L-allo-Treonina (2S,3S) and D-allo-Treonina (2R,3R)

Història

La treonina va ser l'últim dels 20 aminoàcids proteïnogènics comuns en ser descoberts. Ho va ser l'any 1936 per William Cumming Rose,^[5] col·laborant amb Curtis Meyer. L'aminoàcid es va anomenar treonina perquè tenia una estructura similar a l'àcid treònic, un monosacàrid de quatre carbonis amb fórmula molecular C₄H₈O₅.^[6]