Dielsova–Alderova reakce
chemická reakce / From Wikipedia, the free encyclopedia
Dielsova–Alderova reakce je reakce konjugovaného dienu s alkenem za vzniku cyklohexenu nebo jeho derivátu; jedná se o zvláštní příklad pericyklické reakce, která se podrobněji klasifikuje jako tepelně přípustná [4+2] cykloadice s Woodwardovým–Hoffmannovým symbolem [π4s + π2s]. Popsali ji Otto Diels a Kurt Alder roku 1928 a roku 1950 obdrželi za tento objev Nobelovu cenu za chemii. Díky tvorbě nových vazeb uhlík-uhlík představuje užitečný postup přípravy šestičlenných cyklů, přičemž se dá dobře ovládat regioselektivita a stereoselektivita vznikajících produktů.[1][2] Lze ji využít k získání složitějších struktur při výrobě mnoha látek.[3] Dielsovu–Alderovu reakci lze použít i u π-systémů s heteroatomy, jako jsou karbonylové sloučeniny a iminy, pak se vytváří příslušné heterocyklické sloučeniny. Reakci lze provést i k přípravě cyklů s jiným počtem atomů, zde ovšem nedosahuje takové univerzálnosti.
Vzhledem k záporným hodnotám ΔH° a ΔS° u běžných Dielsových–Alderových reakcí je provedení zpětné reakce snazší při vyšších teplotách; takové reakce se však využívají jen zřídka, zejména u Dielsových–Alderových adduktů s určitou zvláštní strukturou.[4]