3-methylpyridin

3-methylpyridin (také nazývaný 3-pikolin nebo β-pikolin) je organická sloučenina, jeden z pikolinů. Je prekurzorem pyridinových derivátů používaných ve farmaceutickém a zemědělském průmyslu. Stejně jako u ostatních pyridinů se jedná o bezbarvou slabě zásaditou kapalinu se silným zápachem. Jeho oxidací vzniká kyselina nikotinová.

3-methylpyridin
strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	3-methylpyridin
Ostatní názvy	3-pikolin, β-pikolin
Anglický název	3-methylpyridine
Německý název	3-Methylpyridin
Sumární vzorec	C6H7N
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	108-99-6
ChEBI	39922
SMILES	Cc1cccnc1
InChI	InChI=1S/C6H7N/c1-6-3-2-4-7-5-6/h2-5H,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	93,13 g/mol
Teplota tání	−19 °C (254 K)
Teplota varu	144 °C (417 K)
Hustota	0,957 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	neomezeně mísitelný
Měrná magnetická susceptibilita	−6,42×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

3-methylpyridin se průmyslově vyrábí reakcí akroleinu s amoniakem:

Příprava 3-methylpyridinu

Při reakci také vzniká pyridin jako důsledek dealkylace 3-methylpyridinu oxidovým katalyzátorem.

Tuto látku lze rovněž získat jako vedlejší produkt výroby pyridinu z acetaldehydu, formaldehydu a amoniaku. Také se dá vyrobit dehydrogenací 3-methylpiperidinu, jenž se získá hydrogenací 2-methylglutaronitrilu.^[2]

Použití

3-methylpyridin se používá jako prekurzor některých agrochemikálií, jako je například chlorpyrifos.^[3] Chlorpyrifos se vyrábí z 3,5,6-trichlor-2-pyridinolu, jenž se tvoří z 3-methylpyridinu, meziproduktem je 3-kyanopyridin:

CH₃C₅H₄N + 1,5 O₂ + NH₃ → 3 NCC₅H₄N + 3 H₂O

3-kyanopyridin je také prekurzorem 3-pyridinkarboxamidu, jenž je zase prekurzorem pyridinkarbaldehydů:

NCC₅H₃N + [H] + katalyzátor→ OCHC₅H₄N

Pyridinkarbaldehydy se používají k výrobě protijedů vůči organofosfátovým inhibitorům acetylcholinesterázy.