Aminofosfonáty

Aminofosfonáty jsou organické sloučeniny s obecným vzorcem (RO)₂P(O)CR'₂NR"₂. Jedná se o strukturní analogy aminokyselin, ve kterých je karboxylová skupina nahrazena fosfonovou kyselinou nebo jinou podobnou skupinou.^[1]

Příprava

Aminofosfonáty se často připravují hydrofosfonylací, obvykle kondenzací iminů s kyselinou fosfonovou. V Pudovikově a Kabachnikově–Fieldsově reakci se používají estery kyseliny fosfonové, jako je například difenylfosfit. Jelikož se aminofosfonáty používají při výrobě léčiv, tak je snaha připravovat je enantioselektivně.^[2][3]

Použití

Aminofosfonáty jsou antagonisty aminokyselin, inhibují enzymy účastnící se metabolismu aminokyselin a tím ovlivňují fyziologickou aktivitu buněk. Mohou tak fungovat jako antibiotika, regulátory růstu rostlin a nebo jako neuromodulátory. Lze je použít jako ligandy a komplexy aminofosfonátů s těžkými kovy mohou být využity v lékařství.^[4]

U fosfonátů je hydrolýza obtížnější než u fosfátů.^[5]