Auwersova syntéza
sled organických reakcí, při kterých z benzofuranu vznikají flavonoly From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
Auwersova syntéza je sled organických reakcí, při kterých z benzofuranu vznikají flavonoly. Poprvé ji popsal Karl von Auwers v roce 1908.[1][2][3][4][5]
Prvním krokem je kysele katalyzovaná aldolová kondenzace benzaldehydu s derivátem 3-oxa-cyklopentanonu za vzniku o-hydroxychalkonu. Bromací alkenové skupiny následně vzniká dibromadukt, který se reakcí s hydroxidem draselným přesmykuje na flavonol.
Remove ads
Mechanismus
Možný mechanismus přesmyku je znázorněn na následujícím obrázku:
Reference
Externí odkazy
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads