Dimethylsulfát

Dimethylsulfát je organická sloučenina se vzorcem (CH₃O)₂SO₂. Jedná se o dimethylester kyseliny sírové, proto se vzorec často píše jako (CH₃)₂SO₄ nebo i Me₂SO₄, kde Me znamená methyl. Me₂SO₄ se používá hlavně jako methylační činidlo v organické syntéze.

Dimethylsulfát
Strukturní vzorec
Krystalová struktura
Obecné
Systematický název	Dimethyl-sulfát
Anglický název	Dimethyl sulfate
Německý název	Dimethylsulfat
Sumární vzorec	(CH3O)2SO4
Vzhled	bezbarvá olejová kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	77-78-1
PubChem	6497
SMILES	COS(=O)(=O)OC
InChI	InChI=1S/C2H6O4S/c1-5-7(3,4)6-2/h1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	126,13 g/mol
Teplota tání	−32 °C
Teplota varu	188 °C
Hustota	1,33 g/cm3
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
R-věty	R45, R25, R26, R34, R43, R68
S-věty	S53, S45, S30, S60, S61
NFPA 704	2 4 1
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Vznik

Jak již název napovídá, dimethylsulfát vzniká reakcí kyseliny sírové s methanolem (methylalkoholem):

H₂SO₄ + 2 CH₃OH → (CH₃O)₂SO₂ + 2 H₂O.

Vlastnosti a použití

Za běžných podmínek je Me₂SO₄ bezbarvá olejovitá kapalina se slabým cibulovým pachem (ovšem ucítit ho již znamená významnou expozici). Podobně jako jiná silná alkylační činidla, je Me₂SO₄ vysoce toxický. Pro použití jako laboratorní reagens byl částečně nahrazen methyltriflátem, CF₃SO₃CH₃, methylesterem kyseliny trifluormethansulfonové.