Dimethyl-tereftalát

Dimethyl-tereftalát (DMT) je organická sloučenina, diester kyseliny tereftalové a methanolu. Je to bílá pevná látka, která taje na bezbarvou kapalinu.^[2]

Dimethyl-tereftalát
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	Dimethyl-benzen-1,4-dikarboxylát
Ostatní názvy	Dimethylester kyseliny tereftalové
Anglický název	Dimethyl terephthalate
Německý název	Dimethylterephthalat
Sumární vzorec	C10H10O4
Vzhled	bílá pevná látka, nad teplotou tání bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	120-61-6
PubChem	8441
SMILES	COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC
InChI	InChI=1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	194,19 g/mol
Teplota tání	142 °C (415 K)
Teplota varu	288 °C (561 K)
Hustota	1,2 g/cm3
Disociační konstanta pKa	−7,21
Disociační konstanta pKb	−6,60
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Výroba

Dimethyl-tereftalát se vyrábí několika způsoby. Původní a stále komerčně využívaná je přímá esterifikace kyseliny tereftalové. Lze jej také získat střídavou oxidací a esterifikací p-xylenu a kyseliny 4-methylbenzoové.^[2]

Běžná metoda výroby DMT z p-xylenu a methanolu se skládá ze čtyř hlavních kroků: oxidace, esterifikace, destilace a krystalizace. Směs p-xylenu (PX) a kyseliny 4-methylbenzoové se oxiduje na vzduchu za přítomnosti katalyzátoru (Co/Mn). Vzniklá směs kyselin se esterifkuje methanolem za tvorby sněsi esterů. Ta se destiluje, aby byly odstraněny těžší estery a vedlejší produkty; lehčí estery jsou obnoveny v oxidační části. Surový DMT následně projde krystalizační částí, kdy se odstraní izomery DMT, zbylé kyseliny a aromatické aldehydy.^[3]

Esterifikace vzniklých kyselin methanolem při teplotě 250 °C a tlaku 2,5 MPa vede k tvorbě dimethyl-tereftalátu (DMT):

Pokud je k dispozici nepříliš čistá kyselina, lze použít přímou esterifikaci methanolem za přítomnosti o-xylenu při teplotě 250–300 °C, vzniklý DMT je pak přečištěn destilací.

C₈H₆O₄ + 2CH₃OH → C₁₀H₁₀O₄ + 2 H₂O

Použití

DMT se používá na výrobu polyesterů jako jsou polyethylentereftalát (PET), polytrimethylentereftalát (PTT) a polybutylentereftalát (PBT). Jelikož je DMT těkavý, využívá se jako meziprodukt v některých postupech recyklace PET například z plastových lahví.

Hydrogenací DMT vzniká cyklohexandimethanol používaný jako monomer.