Epigallokatechin-3-gallát

Epigallokatechin-3-gallát (nebo také jen epigallokatechin gallát, zkratka EGCG) je látka, která se vyskytuje v listech zeleného čaje, polyfenol patřící do skupiny katechinů.^[2] Chemicky jde o ester epigallokatechinu a gallové kyseliny.

Epigallokatechin-3-gallát
Obecné
Systematický název	(2R,3R)-5,7-dihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyfenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl-3,4,5-trihydroxybenzoát
Sumární vzorec	C₂₂H₁₈O₁₁
Identifikace
Registrační číslo CAS	989-51-5
Vlastnosti
Molární hmotnost	458,085 Da
Bezpečnost
GHS07 GHS09 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Antivirové vlastnosti EGCG

Bylo zjištěno, že EGCG  vykazuje antivirové vlastnosti. Inhibičně působí například proti viru hepatitidy C, HIV, chřipkovým virům a viru Zika. Při studiu účinku této látky na vir Zika, bylo prokázáno, že EGCG interaguje se strukturním E proteinem a tím inhibuje vstup viru do hostitelských buněk.^[3] Dále bylo také dokázáno, EGCG může inhibovat funkci virové proteázy a helikázy, což jsou enzymy nezbytné pro replikaci viru.^[4][5]

Helikáza je enzym, který během replikace viru rozplétá dvouřetězcovou RNA, energii nezbytnou pro rozplétání získává hydrolýzou ATP. Helikáza se skládá ze tří domén, doména 1 a 2 spolu tvoří vazebné místo pro ATP a všechny tři domény dohromady poté tvoří vazebné místo pro RNA. Bylo dokázáno, že EGCG se může vázat do obou těchto vazebných míst a tím inhibovat činnost helikázy. Pomocí molekulárního dockingu bylo zjištěno, že EGCG se váže na doménu 2 a na tzv. P-smyčku na doméně 1. Touto vazbou dochází ke stabilizaci P-smyčky a tím i k inhibici ATPasové aktivity. Dále se EGCG váže na vstupní stranu RNA vazebného místa a interaguje s residui nezbytnými pro vazbu RNA. Tato vazba zapříčiní celkovou stabilizaci enzymu a tím tedy i jeho inhibici.^[5]

Bylo zjištěno, že EGCG může inhibovat ATPasovou aktivitu helikázy již v nízké mikromolární koncentraci. Jedná se o tzv. akompetitivní inhibici.^[5]