Ethyl-chlorformiát

Ethyl-chlorformiát je organická sloučenina se vzorcem ClCO₂CH₂CH₃, ethylester kyseliny chlormravenčí. Používá se v organické syntéze na zavádění ethylkarbamátových chránicích skupin.^[2] a na přípravu karboxanhydridů.

Ethyl-chlorformiát
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	ethyl-chlormethanoát
Funkční vzorec	ClCO(O)CH2CH3
Sumární vzorec	C3H5ClO2
Vzhled	bezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS	541-41-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	208-778-5
PubChem	10928
SMILES	ClC(=O)OCC
InChI	InChI=1S/C3H5ClO2/c1-2-6-3(4)5/h2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	108,52 g/mol
Teplota tání	−80,6 °C (192,6 K)[1]
Teplota varu	95 °C (368 K)[1]
Hustota	1,1403 g/cm3 (20 °C)[1]
Index lomu	1,3947 (20 °C)[1]
Rozpustnost ve vodě	rozkládá se[1]
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu a chloroformu[1]
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry	3,0 kPa[1]
Povrchové napětí	27,5 mN/m (15 °C)[1]
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární spalná entalpie ΔH°sp	−1,28 MJ/mol[1]
Entalpie varu ΔHv	542 J/g[1]
Bezpečnost
GHS02 GHS05 GHS06 GHS07 GHS09 [1]
H-věty	H225 H301 H302 H314 H318 H330 H400[1]
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P260 P264+265 P270 P271 P273 P280 P284 P301+316 P301+317 P301+330+331 P302+361+354 P303+361+353 P304+340 P305+354+338 P316 P317 P320 P321 P330 P363 P370+378 P391 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Teplota vzplanutí	16 °C (289 K)[1]
Teplota vznícení	500 °C (770 K)[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Příprava

Ethylchlorformiát lze vytvořit reakcí ethanolu s fosgenem:

Bezpečnost

Ethylchlorformiát je vysoce toxický, hořlavý, a žíravý. Při styku s očima a/nebo kůží způsobuje těžké popáleniny, nebezpečný je i při vdechnutí a pozření.^[1]