Farnesylpyrofosfát

Farnesylpyrofosfát (FPP), také nazývaný farnesyldifosfát (FDP), je organická sloučenina a meziprodukt mevalonátové i nemevalonátové dráhy využívané organismy při biosyntéze terpenů, terpenoidů a sterolů.^[1] Uplatňuje se při syntéze koenzymu Q10 (jenž je součástí elektronového transportního řetězce) skvalenu, dehydrodolicholdifosfátu (prekurzoru dolicholu) a geranylgeranylpyrofosfátu (GGPP).

Farnesylpyrofosfát
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeka-2,6,10-trien-1-pyrofosfát
Ostatní názvy	farnesyldifosfát
Sumární vzorec	C15H28O7P2
Identifikace
Registrační číslo CAS	13058-04-3
PubChem	706
SMILES	CC(=CCCC(=CCCC(=CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O)C)C)C
InChI	InChI=1S/C15H28O7P2/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-21-24(19,20)22-23(16,17)18/h7,9,11H,5-6,8,10,12H2,1-4H3,(H,19,20)(H2,16,17,18)
Vlastnosti
Molární hmotnost	382,33 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Biosyntéza

Enzym farnesylpyrofosfátsyntáza^[2] katalyzuje posloupnost kondenzačních reakcí dimethylallylpyrofosfátu s dvěma jednotkami 3-isopentenylpyrofosfátu za vzniku farnesylpyrofosfátu:

• Dimethylallylpyrofosfát reaguje s 3-isopentenylpyrofosfátem za vzniku geranylpyrofosfátu:

• Geranylpyrofosfát následně reakcí s další molekulou 3-isopentenylpyrofosfátu tvoří farnesylpyrofosfát:

Farmakologie

Výše uvedené reakce jsou inhibovány bisfosfonáty (používanými například na léčbu osteoporózy).^[3]